1'-(1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)-naphtalene | 135145-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1'-(1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)-naphtalene
• 英文别名: 1-C-(1-naphthyl)-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal；[(2R,3R,4R)-6-naphthalen-1-yl-3,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 135145-87-8
• 化学式: C₄₃H₇₆O₄Si₃
• 分子量: 741.331
• InChiKey: XDXLBVHNXAOWEH-IJLZGOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.89
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1'-(1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tris-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitolyl)-naphtalene
  参考文献：
  名称：

  糖基烯基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联反应：卑尔根素的合成

  摘要：

  一种方便的合成途径使d -glucal和d -galactal频哪醇硼酸酯，以良好的产率分离出来制备达到了。两种频哪醇硼酸酯都在Suzuki–Miyaura交叉偶联条件下进行了一系列交叉偶联反应测试，从而以高分离产率获得了相应的芳基，杂芳基和烯基衍生物。该方法学适用于木瓜素D的吡喃葡萄糖苷部分的正式合成和佛手素的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201304304

文献信息

• The preparation of <i>C</i>-aryl glucals via palladium-catalyzed cross-coupling methods
  作者：Richard W. Friesen、Richard W. Loo、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1139/v94-160

  日期：1994.5.1

  prepared by the palladium-catalyzed cross coupling of 1-tributylstannyl-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (11) and aryl bromides. The major by-product in all of these reactions is the dimer 33, the product of homocoupling of 11. Alternatively, the C-aryl glucals 34–40 can be obtained from the palladium-catalyzed coupling of 1-iodo-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal (16) and a variety

  C-芳基葡萄糖 17-31 是通过钯催化的 1-三丁基甲锡烷基-3,4,6-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖 (11) 和芳基溴化物的交叉偶联制备的。所有这些反应中的主要副产物是二聚体 33，即 11 均偶联的产物。 或者，C-芳基葡糖 34-40 可以通过钯催化的 1-iodo-3,4 偶联获得， 6-tri-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-glucal (16) 和各种金属化芳烃，包括 ArZnCl、ArB(OH)2 和 ArB(OMe)2。后一种方法的优点包括在较温和的反应条件下具有优异的偶联产率，以及通过金属化 - 碘化序列直接从 3,4,6-三-O-（三异丙基甲硅烷基）-D-葡糖苷（12）制备 16 的高产率。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between Dihydropyranylindium Reagents and Aryl Halides. Synthesis of <i>C</i>-Aryl Glycals
  作者：Ute Lehmann、Smita Awasthi、Thomas Minehan

  DOI：10.1021/ol0345428

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions between tris(dihydropyranyl)indium 1 and aryl halides 2 have been investigated. Aryl iodides and electron-deficient aryl bromides couple efficiently with the in situ-generated indium reagents in the presence of 1-5 mol % Cl(2)Pd(PPh(3))(2) to produce substituted dihydropyrans 3 with minimal (<10%) dimer (4) formation. Organoindium

  [反应：见正文]研究了三（二氢吡喃基）铟1和卤代芳基2之间钯（0）催化的交叉偶联反应。在1-5 mol％Cl（2）Pd（PPh（3））（2）存在的情况下，芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物与原位生成的铟试剂有效偶联，以产生具有最小（< 10％）二聚体（4）形成。衍生自D-葡萄糖的有机铟试剂也与芳基碘化物进行交叉偶联，以产生C-芳基糖基。
• Preparation of C-aryl glucals via the palladium catalyzed coupling of metalated aromatics with 1-iodo-3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
  作者：Richard W. Friesen、Richard W. Loo

  DOI：10.1021/jo00016a003

  日期：1991.8

  The preparation of the novel iodo glucal 5 from 3,4,6-tri-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal (4), via a two-step procedure involving C1 stannylation and subsequent tiniodine exchange, is described. The palladium-catalyzed coupling of 5 with a variety of metalated aromatics provides a facile and high yielding entry into C-aryl glucals, compounds that have been demonstrated to be useful precursors for the synthesis of C-aryl glycosides.