(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-4-penten-2-ol | 957997-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 957997-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: BIFHJCOZQKSPKJ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-4-penten-2-ol 、 1-溴代萘 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tert-butyldimethyl[1-(1-naphthyl)-2-propenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化区域专一性和立体选择性烯丙基从甲硅烷基取代的高烯丙醇到芳基卤的转移合成（芳烯基）硅烷

  摘要：

  甲硅烷基取代的高烯丙醇与芳基卤化物在钯催化下的反应导致从醇到芳基卤化物的区域特异性和立体选择性烯丙基转移，提供 (E)-3-芳基-1-烯基-、(E)-1 的模块化合成-芳基-2-烯基-和旋光(E)-1-芳基-2-丁烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0755111
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-4-pentyn-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化区域专一性和立体选择性烯丙基从甲硅烷基取代的高烯丙醇到芳基卤的转移合成（芳烯基）硅烷

  摘要：

  甲硅烷基取代的高烯丙醇与芳基卤化物在钯催化下的反应导致从醇到芳基卤化物的区域特异性和立体选择性烯丙基转移，提供 (E)-3-芳基-1-烯基-、(E)-1 的模块化合成-芳基-2-烯基-和旋光(E)-1-芳基-2-丁烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja0755111

文献信息

• Synthesis of (Arylalkenyl)silanes by Palladium-Catalyzed Regiospecific and Stereoselective Allyl Transfer from Silyl-Substituted Homoallyl Alcohols to Aryl Halides
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0755111

  日期：2007.10.1

  The reactions of silyl-substituted homoallyl alcohols with aryl halides under palladium catalysis result in regiospecific and stereoselective allyl transfer from the alcohols to aryl halides, offering modular synthesis of (E)-3-aryl-1-alkenyl-, (E)-1-aryl-2-alkenyl-, and optically active (E)-1-aryl-2-butenylsilanes.

  甲硅烷基取代的高烯丙醇与芳基卤化物在钯催化下的反应导致从醇到芳基卤化物的区域特异性和立体选择性烯丙基转移，提供 (E)-3-芳基-1-烯基-、(E)-1 的模块化合成-芳基-2-烯基-和旋光(E)-1-芳基-2-丁烯基硅烷。