4-(p-toluenesulfonyloxy)-1-methyl-quinolin-2(1H)-one | 110229-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-toluenesulfonyloxy)-1-methyl-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one；4-tosyloxy-1-methyl-2(1H)-quinolone；1-Methyl-4-tosyloxy-2(1H)-chinolon；N-Methyl-4-tosyloxy-chinolin-2(1H)-on；1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl tosylate；1-methyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)-2-quinolone；4-tosyloxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 110229-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: FOGFRGBXWCIQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 4-(p-toluenesulfonyloxy)-1-methyl-quinolin-2(1H)-one 在 potassium phosphate 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(2-biphenyl)-1-methyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的通用钯催化剂体系。

  摘要：

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12240a
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-iod-N-methyl-chinolin-2(1H)-on 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(p-toluenesulfonyloxy)-1-methyl-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reisch; Iding, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 579 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Efficient Route to 4-Substituted-2(5<i>H</i>)-furanones, 2(1<i>H</i>)-quinolones, and pyrones by Nickel-catalyzed Cross-coupling of Arenesulfonates with Organozinc Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Liang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2005.796

  日期：2005.6

  Nickel(II)-catalyzed cross-coupling reactions of 4-tosyl-2(1H)-quinolone, pyrone, and 2(5H)-furanone with various organozinc reagents provide an efficient and practical method for the high-yielding...

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings of potassium aryl trifluoroborates with 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Jie Wu、Liang Zhang、Hong-Guang Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.020

  日期：2006.3

  Pd(PPh3)4 catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 4-tosyloxycoumarins or 4-tosyloxyquinolin-2(1H)-one with various potassium aryl trifluoroborates afforded the corresponding 4-substituted coumarins or 4-substituted quinolin-2(1H)-ones in good to excellent yield.

  Pd（PPh 3）4催化4-甲苯磺酰香豆素或4-甲苯磺酰喹啉-2（1 H）-之一与各种芳基三氟硼酸钾盐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的4-取代香豆素或4-取代喹啉-2（ 1 H）-良至优异的收率。