(1R,2S,4R)-3-benzyl-4-carbamoyl-2-oxo-2-phenylimidazo[1,5-c]thiazolidine | 646512-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-3-benzyl-4-carbamoyl-2-oxo-2-phenylimidazo[1,5-c]thiazolidine
• 英文别名: (3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-7-carboxamide
• CAS: 646512-43-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: ALXULVUUVJZIKD-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-3-benzyl-4-carbamoyl-2-oxo-2-phenylimidazo[1,5-c]thiazolidine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-dibenzyl-5-(mercaptomethyl)imidazolidin-2-one-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1R,2S,4R)-3-benzyl-4-carbamoyl-2-oxo-2-phenylimidazo[1,5-c]thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399