(R)-2-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetamide | 646512-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: phenyl (2R,4R)-4-[(1R)-2-amino-1-(benzylamino)-2-oxoethyl]-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 646512-51-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 447.558
• InChiKey: MEEPPLAUJGMFON-WMTXJRDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-dibenzyl-5-(mercaptomethyl)imidazolidin-2-one-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399
• 作为产物：
  描述：

  benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到(R)-2-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-phenoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399

文献信息

• A Facile Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin via Strecker Reaction
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Mayumi Kimura

  DOI：10.1055/s-2003-42399

  日期：——

  (syn-anti, 2:1). Amidation of 5b and subsequent cyclization gave bicyclic compound 6, which, upon reduction with zinc dust, hydrolysis and subsequent cyclization, furnished thiolactone 2, a key intermediate for (+)-biotin (1).

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。