ethyl 6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1149335-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1149335-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: MDSMXNQLHWETCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 220.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 0.02h， 生成 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-2-(2-hydroxy-2-phenylvinyl)-1,4-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions

  摘要：

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.135
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Eschenmoser coupling reaction under continuous-flow conditions

  摘要：

  埃施莫瑟偶联是一种有用的碳-碳键形成反应，已经在各种不同的合成策略中使用。如果使用S-烷基化的三元硫代酰胺或硫内酯，该反应会顺利进行。在S-烷基化的二元硫代酰胺或硫内酯的情况下，埃施莫瑟偶联需要较长的反应时间和较高的温度才能获得有价值的产率。我们已经使用了流动化学系统，在增强的反应条件下促进埃施莫瑟偶联，以高效地转化要求严格的前体，如S-烷基化的二元硫代酰胺和硫内酯。在约220°C的加压反应条件下，所需的埃施莫瑟偶联产物在70秒的停留时间内获得。已经研究了反应动力学，并提供了15个不同构建块组合的示例。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.135

文献信息

• Facile conversion of Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones to 2-(2-hydroxy-2-arylvinyl) dihydropyrimidines via Eschenmoser coupling
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.027

  日期：2009.4

  A one-pot, two-step synthesis Protocol for the conversion of Biginelli 3,4-dihydropyi-imidin-2(1H)-thiones to 2-(2-hydroxy-2-arylvinyl) dihydropyrimidine (DHPM) derivatives via Eschenmoser sulfide contraction coupling is described. Solution phase as well as solid-supported protocol was carried out for the decoration of the Biginelli DHMP scaffold at the C-2 position. The scope of the optimized protocol is demonstrated for different DHMP precursors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.