(5-Phenyl-pentanoyl)-phosphonic acid diethyl ester | 867375-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (5-Phenyl-pentanoyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-5-phenylpentan-1-one
• CAS: 867375-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: QEKGHGYDRSMNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Phenyl-pentanoyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1-Amino-5-phenyl-pentyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基膦酸酯可作为实验优化亮氨酸和中性氨基肽酶S1口袋中潜在抑制剂的P1侧链形状的工具。

  摘要：

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.011
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5-Phenyl-pentanoyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基膦酸酯可作为实验优化亮氨酸和中性氨基肽酶S1口袋中潜在抑制剂的P1侧链形状的工具。

  摘要：

  为了优化亮氨酸氨肽酶[EC3.4.11.1] S1口袋中潜在抑制剂的侧链形状，进行了一系列结构上不同的α-氨基烷基膦酸酯的合成和生物学活性研究。对具有芳香族，脂肪族和脂环族P1侧链的一系列化合物进行分析，可以找出最适合LAP抑制剂片段的结构特征。在所有研究的化合物中，最活跃的化合物是高酪氨酸（K（i）= 120 nM）和高苯丙氨酸（K（i）= 140 nM）的膦酸酯类似物，与外消旋混合物相比，即使是外消旋混合物也是更好的抑制剂迄今为止最好的磷酸左旋亮氨酸类似物（230 nM）。对氨基肽酶N（APN，EC3.4.11。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.011

文献信息

• Methylene bisphosphonates as the inhibitors of HIV RT phosphorolytic activity
  作者：D.V. Yanvarev、A.N. Korovina、N.N. Usanov、O.A. Khomich、J. Vepsäläinen、E. Puljula、M.K. Kukhanova、S.N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.biochi.2016.05.012

  日期：2016.8

  inhibitors of the phosphorolytic activity of native and drug-resistant forms of HIV-1 reverse transcriptase (RT) was performed. It was shown that with the increase of the inhibitory potential of BPs towards the phosphorolytic activity raises their ability to inhibit the RT-catalyzed DNA elongation. Herein, we report the impact of the thymidine analog mutations (TAM) on the activity of bisphosphonates, as well

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，