(S)-β-(3-ethanoyl-4-hydroxy)phenyl-α-hydroxypropanoic acid | 136749-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-β-(3-ethanoyl-4-hydroxy)phenyl-α-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(3-ACETYL-4-HYDROXY-PHENYL)-2-HYDROXY-PROPIONIC ACID；3-(3'-acetyl-4'-hydroxyphenyl)-(S)-lactic acid；(2S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 136749-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: AOPGGHBXZPQAHH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-(3-ethanoyl-4-hydroxy)phenyl-α-hydroxypropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-(S)-methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Wuensch, Bernhard; Zott, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)丙酸 在 sodium nitrite 作用下， 以81%的产率得到(S)-β-(3-ethanoyl-4-hydroxy)phenyl-α-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612

文献信息

• Discovery of novel danshensu derivatives bearing pyrazolone moiety as potential anti-ischemic stroke agents with antioxidant activity
  作者：Yi Li、Yunchun Luo、Jing Wang、Hao Shi、Jun Liao、Yan Wang、Zhesheng Chen、Liyan Xiong、Chuan Zhang、Tingfang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106283

  日期：2023.2

  promising cerebral ischemic stroke therapeutic strategy. In this study, a series of novel danshensu derivatives bearing pyrazolone moieties with dual antioxidant effects were synthesized for the treatment of ischemic stroke. Most compounds exhibited considerable DPPH free radical scavenging ability and neuroprotective activity against H2O2-induced oxidative injury in PC12 neuronal cells, without cytotoxicity

  通过直接清除 ROS 和间接通过 Keap1-Nrf2 信号通路激活来减轻氧化应激的神经保护剂可能是一种很有前途的脑缺血性中风治疗策略。在这项研究中，合成了一系列具有双重抗氧化作用的吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物，用于治疗缺血性中风。大多数化合物对 PC12 神经元细胞中 H 2 O 2诱导的氧化损伤表现出相当大的 DPPH 自由基清除能力和神经保护活性，而没有细胞毒性。在这些目标化合物中，Del03在体外显示出最强的剂量依赖性神经保护活性，直接下调细胞内 ROS 水平，并改善氧化应激参数 MDA、SOD 和 LDH。Del03还促进 Nrf2 易位至细胞核，随后增加 Nrf2 下游靶标 HO-1 的表达。分子对接分析显示Del03可以锚定到Keap1的关键位点。Del03具有穿透血脑屏障的能力，在大鼠体内表现出良好的药代动力学特性 Del03 具有良好的 BBB 穿透效率，具有合适的体内药代动力学特性。德尔03通过静脉注射
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• USE OF ROSMARINIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF AS AN IMMUNOSUPPRESSANT OR AN INHIBITOR OF SH2-MEDIATED PROCESS
  申请人：Mogam Biotechnology Research Institute

  公开号：EP1077715B1

  公开（公告）日：2006-03-29
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577A1

  公开（公告）日：2013-02-20
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.