3-乙酰基-L-酪氨酸 | 32483-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-L-酪氨酸
• 英文名称: 3-acetyl-L-tyrosine
• 英文别名: 2-acetyltyrosine；3-acetyltyrosine；Tyrosine, 3-acetyl-；(2S)-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-2-aminopropanoic acid
• CAS: 32483-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: QORSWSUKHPLZDP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  429.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现带有吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物作为具有抗氧化活性的潜在抗缺血性中风药物

  摘要：

  通过直接清除 ROS 和间接通过 Keap1-Nrf2 信号通路激活来减轻氧化应激的神经保护剂可能是一种很有前途的脑缺血性中风治疗策略。在这项研究中，合成了一系列具有双重抗氧化作用的吡唑啉酮部分的新型丹参素衍生物，用于治疗缺血性中风。大多数化合物对 PC12 神经元细胞中 H 2 O 2诱导的氧化损伤表现出相当大的 DPPH 自由基清除能力和神经保护活性，而没有细胞毒性。在这些目标化合物中，Del03在体外显示出最强的剂量依赖性神经保护活性，直接下调细胞内 ROS 水平，并改善氧化应激参数 MDA、SOD 和 LDH。Del03还促进 Nrf2 易位至细胞核，随后增加 Nrf2 下游靶标 HO-1 的表达。分子对接分析显示Del03可以锚定到Keap1的关键位点。Del03具有穿透血脑屏障的能力，在大鼠体内表现出良好的药代动力学特性 Del03 具有良好的 BBB 穿透效率，具有合适的体内药代动力学特性。德尔03通过静脉注射

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106283
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-乙酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022

文献信息

• Inhibitors of &agr;4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US06521666B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O-(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur, W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl etc.; R6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种包含作为活性成分的化合物的药物组合物，其中环A是芳香族或杂环环；Q是键，羰基，低烷基，低烯基，—O-(低烷基)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫，W为氧、硫、—CH═CH—、—NH—或—N═CH—；R1、R2和R3相同或不同，为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of l-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol
  作者：Jieping Zhu、Nicolas Demoulin

  DOI：10.1055/s-0028-1087548

  日期：2009.2

  The l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol, a common subunit of ecteinascidin and safracin family alkaloids, was synthesized from l-tyrosine in eight steps with an overall yield of 50%.

  L-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基丙醇是一种常见的碱，属于ecteinascidin和safracin家族，它从L-酪氨酸经过八个步骤合成，总产率为50%。
• Synthesis of New DOPA Derivative from L-Tyrosine for Construction of Bioactive Compound
  作者：Dequn Sun、Peihong Wan、Guoqing Zhang、Min Luo

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14893

  日期：——

  A practical synthetic method of new DOPA derivative was developed with L-tyrosine as starting material. The new DOPA analogue could be used in building bioactive compounds.

  一种以L-酪氨酸为起始原料的新多巴衍生物的实用合成方法被开发出来。这种新的多巴类似物可用于构建生物活性化合物。
• A non-enzymatic synthesis of (<i>S</i>)-(−)-rosmarinic acid and a study of a biomimetic route to (+)-rabdosiin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1139/v97-612

  日期：1997.12.1

  via a biomimetic oxidative free radical coupling–cyclization followed by deallylation. The coupling–cyclization gave a ratio of rabdosiin diastereomers unlike that found in nature. A preliminary study showed that methyl (R)-mandelyl sinapate (15) could be dimerized diastereoselectively to give a 1,2-trans thomasidioate diester (16). Keywords: rabdosiin, rosmarinic acid, lignan, oxidative coupling.

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，
• Chromenone and chromanone derivatives as integrin inhibitors
  申请人：Fittschen Claus

  公开号：US06849646B1

  公开（公告）日：2005-02-01

  The invention relates to compounds having formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 11 , Z, m and n have the meaning cited in claim 1, and to the physiologically acceptable salts and solvates which can be used as integrin inhibitors, especially in the prophylaxis and treatment of circulatory diseases, in case of thrombosis, myocardial infarction, coronary heart diseases, arteriosclerosis, osteoporosis, pathologic processes caused or propagated by angiogenesis and in tumor therapy.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R7，R8，R11，Z，m和n具有权利要求书中所述的含义，以及可用作整合素抑制剂的生理上可接受的盐和溶剂，特别是在循环系统疾病的预防和治疗中，如血栓形成，心肌梗塞，冠心病，动脉硬化，骨质疏松症，由血管生成引起或促进的病理过程以及肿瘤治疗。