4-bromo-4-pentenoyl chloride | 189124-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-bromo-4-pentenoyl chloride
• 英文别名: 4-Bromopent-4-enoyl chloride
• CAS: 189124-93-4
• 化学式: C₅H₆BrClO
• 分子量: 197.459
• InChiKey: IDWGGCFRXZUSKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4-pentenoyl chloride 在 N,N'-dibenzyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediammonium dibromide 吡啶 、 氢氧化钾 、 硼烷 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-1,2,2-tribromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Method to inhibit ethylene responses in plants

  摘要：

  本发明一般涉及抑制植物和植物材料中乙烯反应的方法，特别涉及通过将植物暴露于环丙烯衍生物和其组合物中来抑制各种乙烯反应，包括植物成熟和降解，其中：1）环丙烯环上至少一个取代基含有碳环或杂环，或2）一个取代基含有硅、硫、磷或硼，或3）至少一个取代基含有一到四个非氢原子，且至少一个取代基含有多于四个非氢原子。

  公开号：

  US20050065033A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-戊-4-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-bromo-4-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of renin inhibitor BILA 2157 BS

  摘要：

  我们已经开发出一种具有收敛性和立体选择性的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成方法。使用了三种构建模块来生成抑制剂的基本骨架。关键特征是从乙烯溴化物前体中晚期修饰2-氨基-4-噻唑基杂环。这种合成序列总共需要22个化学步骤，提供了0.6公斤的BILA 2157 BS，总产率为7.3%。关键词：肾素、抑制剂、肽类模拟物、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v99-233

文献信息

• 1—Azatriene cyclisation as a route to annelated pyrido[4,3- b ]indoles
  作者：Thomas L. Gilchrist、Paul D. Kemmitt、Andrew L. Germain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00117-8

  日期：1997.3

  Derivatives of indole-3-carbaldehyde oxime have been prepared that bear a carbon-carbon double bond at C-2 and a five- or six-membered ring linking the alpha-carbon artom of the vinyl group and the indole nitrogen atom. Compound 9, with a five-membered ring linking the two atoms, failed to undergo a cyclisation reaction on heating. However the oximes 16 and 22, with a six-memberd ring linking the two atoms. cyclised in boiling toluene. The cyclisation led to the formation of the pyrido-indoles 17 and 18, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.