2-acetylaminopropan-1-ol | 72121-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylaminopropan-1-ol
• 英文别名: N-(1-hydroxypropan-2-yl)acetamide；N‑(1‑hydroxypropan‑2‑yl)acetamide；(+/-)-N-(β-Hydroxy-isopropyl)-acetamid
• CAS: 72121-09-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: LFVBTAFBWUVUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylaminopropan-1-ol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 N-acetyl-α-aminopropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烷基酰胺的自氧化。第一部分N-乙酰胺作为氧化产物

  摘要：

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。

  DOI：

  10.1039/j29660000690
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 ethyl 3-hydroxy-2-(2,4-dinitrophenyl)but-2-enoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以98%的产率得到2-acetylaminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过伪分子内过程对氨基醇进行无金属O选择性直接酰化

  摘要：

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801589

文献信息

• KM-408, a novel phenoxyalkyl derivative as a potential anticonvulsant and analgesic compound for the treatment of neuropathic pain
  作者：Anna Waszkielewicz、Henryk Marona、Katarzyna Pańczyk-Straszak、Barbara Filipek、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Monika Kubacka、Agnieszka Cios、Filip Fedak、Maria Walczak、Urszula Hubicka、Anna Kwiecień、Barbara Żuromska-Witek、Przemysław W. Szafrański、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Elżbieta Pękala、Katarzyna Przejczowska-Pomierny、Krzysztof Pociecha、Elżbieta Wyska

  DOI：10.1007/s43440-022-00431-7

  日期：2023.2

  based on the search for active compounds with multitarget profiles beneficial in terms of potential side effects and on the implementation of screening for potential multidirectional central activity. Methods Compounds were synthesized by means of chemical synthesis. After antiseizure and neurotoxicity screening in vivo, KM-408 and its enantiomers were chosen for analgesic activity evaluations. Further

  背景 癫痫经常与神经性疼痛并存。我们的方法基于寻找具有多靶点特征的活性化合物，这些特征在潜在副作用方面是有益的，并且基于对潜在多向中枢活性的筛选实施。 方法 化合物是通过化学合成的方式合成的。在体内进行抗癫痫和神经毒性筛选后，选择KM-408及其对映体进行镇痛活性评价。进一步的安全性研究包括小鼠急性毒性、对大鼠正常心电图和血压的影响、大鼠全身体积描记术以及体外和生化测定。已经在大鼠中研究了静脉内和口服给药后的药代动力学。已在大鼠血清和尿液中研究了体内代谢。作为作用机制研究的一部分，进行了放射性配体结合研究。 结果 KM-408 的选定结果： K i sigma = 7.2*10 –8；K i 5-HT 1A  = 8.0*10 –7 ; ED 50 MES（小鼠，ip）= 13.3 mg/kg；福尔马林试验（I 期，小鼠，ip）——在 30 mg/kg 时有活性；SNL（大鼠，ip）——在
• Design and Synthesis of Soluble and Cell-Permeable PI3Kδ Inhibitors for Long-Acting Inhaled Administration
  作者：Matthew W. D. Perry、Karin Björhall、Britta Bonn、Johan Carlsson、Yunhua Chen、Anders Eriksson、Linda Fredlund、Hai’e Hao、Neil S. Holden、Kostas Karabelas、Helena Lindmark、Feifei Liu、Nils Pemberton、Jens Petersen、Sandra Rodrigo Blomqvist、Reed W. Smith、Tor Svensson、Ina Terstiege、Christian Tyrchan、Wenzhen Yang、Shuchun Zhao、Linda Öster

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00401

  日期：2017.6.22

  PI3K delta is a lipid kinase that is believed to be important in the migration and activation of cells of the immune system. Inhibition is hypothesized to provide a powerful yet selective immunomodulatory effect that may be beneficial for the treatment of conditions such as asthma or rheumatoid arthritis. In this work, we describe the identification of inhibitors based on a thiazolopyridone core structure and their subsequent optimization for inhalation: The initially identified compound (13) had good potency and isoform selectivity but was not suitable for inhalation. Addition of basic substituents to a region of the molecule pointing to solvent was tolerated (enzyme inhibition pIC(50) > 9), and by careful manipulation, of the pK(a) and lipophilicity, we were able to discover compounds (20b, 20f) with good lung retention and cell potency that could be taken forward to in vivo studies where significant target engagement could be demonstrated.
• Fernandez, Susana; Brieva, Rosario; Rebolledo, Francisca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2885 - 2890
  作者：Fernandez, Susana、Brieva, Rosario、Rebolledo, Francisca、Gotor, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。
• Metal-Free <i>O</i> -Selective Direct Acylation of Amino Alcohols Through Pseudo-Intramolecular Process
  作者：Soichi Yokoyama、Hiroshi Shibauchi、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201801589

  日期：2019.2.7

  Acylation of diamines using α‐aryl‐β‐keto esters occurs regioselectively at the less hindered amino group. The transacylation using N‐alkylamino alcohol resulted in chemoselective O‐acylation in the absence of metal catalyst. Protection of the amino group is not necessary. These reactions proceed efficiently because of the pseudo‐intramolecular process.

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。