1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-2-acetic acid | 76209-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-2-acetic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4,5-Dihydro-10H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>pyrrol-10-one-2-acetic Acid；4,5-Dihydro-10H-1-methyl-10-oxobenzo[5,6]-cyclohepta[1,2-b]pyrrole-2-acetic acid；1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyrrole-2-acetic acid；2-(4-Methyl-2-oxo-4-azatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),5,10,12-pentaen-5-yl)acetic acid
• CAS: 76209-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AGHZLVJLCUEGQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437

文献信息

• New heterocyclic systems. Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]pyrrole and benzo[5,6]cyclohepta[1,2-<i>f</i>]pyrrolizidine derivatives
  作者：J. Ackrell、F. Franco、R. Greenhouse A. Guzmàn、J. M. Muchowski

  DOI：10.1002/jhet.5570170546

  日期：1980.7

  The synthesis of the polycyclic pyrrole acetic acids 9e, 13e and 13g by multistep processes from 1-bromo-4-phenylbutan-2-one (6c) is reported. An instance of the use of the 2-chloroethyl moiety as a pyrrole nitrogen protecting group is described. The α-methylaminoketone (6e) was synthesised by a novel two step process from 6c and methyl N-methylformimidate (12).

  报道了由1-溴-4-苯基丁烷-2-酮（6c）通过多步法合成多环吡咯乙酸9e，13e和13g。描述了使用2-氯乙基部分作为吡咯氮保护基的实例。通过新颖的两步法，由6c和N-甲基甲酰胺酸甲酯（12）合成了α-甲基氨基酮（6e）。
• ACKRELL J.; FRANCO F.; GREENHOUSE R.; GUZMAN A.; MUCHOWSKI J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 1081-1085
  作者：ACKRELL J.、 FRANCO F.、 GREENHOUSE R.、 GUZMAN A.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Benzocycloheptapyrrolealkanoic acids and their derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0024807B1

  公开（公告）日：1983-11-02
• US4444981A
  申请人：——

  公开号：US4444981A

  公开（公告）日：1984-04-24