3-(ethoxycarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-5-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester | 78701-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-5-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
• 英文别名: 5-Benzyl diethyl 4-(2-phenylethyl)-pyrrole-2-acetate-3,5-dicarboxylate；2-O-benzyl 4-O-ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 78701-69-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: OKOVXFFUWVSMRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  636.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-5-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4,5,10-tetrahydro-1-methyl-10-oxobenzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 sodium acetate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-4-(2-phenylethyl)-5-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-pyrrole-2-acetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5,8,9-四氢-8-甲基-9-氧噻吩并[3'，2'：5,6]环庚[1,2 - b ]-吡咯-7-乙酸。新型消炎/镇痛药

  摘要：

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200437

文献信息

• GOUDIE, A. C.;WARD, R. W.
  作者：GOUDIE, A. C.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• GOUDIE, A. C.;ROSENBERG, H. E.;WARD, R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1027-1030
  作者：GOUDIE, A. C.、ROSENBERG, H. E.、WARD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5,8,9-tetrahydro-8-methyl-9-oxothieno[3′,2′:5,6]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]- pyrrole-7-acetic acid. A new anti-inflammatory/analgesic agent
  作者：A. C. Goudie、H. E. Rosenberg、R. W. Ward

  DOI：10.1002/jhet.5570200437

  日期：1983.7

  The synthesis of the thienocyclohepta[1, 2-b]pyrrole acid 1 from the morpholide 3 is reported. This novel morpholide was prepared by regiospecific alkylation of the dianion of 4-(1, 3-dioxobutyl)morpholine with 3-bromomethylthiophene. Subsequent Knorr pyrrole synthesis led to the morpholide 8b which was converted to the desired tricyclic ring system under Vilsmeier conditions. An alternative route involving

  据报道由吗啉3合成噻吩并环庚[1，2- b ]吡咯酸1。该新型吗啉化物是通过4-（1，3-二氧杂丁基）吗啉与3-溴甲基噻吩的二价阴离子的区域特异性烷基化制备的。随后的克诺尔吡咯合成导致吗啉化物8b，其在维尔斯迈尔条件下转化为所需的三环系统。使用涉及Friedel-Crafts环化的替代方法来制备相关的苯并环庚吡咯2。