methyl 9,13-dimethyl-8(E)-tetradecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,13-dimethyl-8(E)-tetradecenoate
• 英文别名: methyl (E)-9,13-dimethyltetradec-8-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: LILBTOUZAWBWAI-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 platinum(IV) oxide potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 9,13-dimethyl-8(E)-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定和从加勒比海绵花萼足的新合成二甲基化脂肪酸。

  摘要：

  自然界中首次在加勒比海海绵花萼中发现了二甲基化脂肪酸9,13-二甲基十四烷酸，它与稀有的10,13-二甲基十四烷酸一起出现。使用GC-MS，吡咯烷化物衍生化以及从8-溴辛酸开始的五步全合成完成了新化合物的表征。还描述了稀有的10，13-二甲基十四烷酸的首次外消旋全合成。

  DOI：

  10.1021/np990529d

文献信息

• Identification and Total Synthesis of a Novel Dimethylated Fatty Acid from the Caribbean Sponge <i>Calyx podatypa</i>
  作者：Néstor M. Carballeira、Mayra Pagán

  DOI：10.1021/np990529d

  日期：2000.5.1

  dimethylated fatty acid 9,13-dimethyltetradecanoic acid was identified for the first time in nature in the Caribbean sponge Calyx podatypa where it occurs together with the rare 10, 13-dimethyltetradecanoic acid. The characterization of the novel compound was accomplished using GC-MS, pyrrolidide derivatization, and a five-step total synthesis starting with 8-bromooctanoic acid. The first racemic total synthesis

  自然界中首次在加勒比海海绵花萼中发现了二甲基化脂肪酸9,13-二甲基十四烷酸，它与稀有的10,13-二甲基十四烷酸一起出现。使用GC-MS，吡咯烷化物衍生化以及从8-溴辛酸开始的五步全合成完成了新化合物的表征。还描述了稀有的10，13-二甲基十四烷酸的首次外消旋全合成。