methyl 4,8-dimethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-7-en-2-ynoate | 251454-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,8-dimethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-7-en-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8-dimethylnon-7-en-2-ynoate
• CAS: 251454-03-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: ISEGVCIBTONQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,8-dimethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-7-en-2-ynoate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl (2E)-2-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethylcyclohept-3-en-1-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes Initiated by C−H Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991977a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,8-dimethyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-non-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c