3-methoxyphenyl-(3-amino-phenyl)-amine | 600121-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl-(3-amino-phenyl)-amine
• 英文别名: 3-N-(3-methoxyphenyl)benzene-1,3-diamine
• CAS: 600121-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11132814
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FDMUQOBCYDFGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl-(3-amino-phenyl)-amine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methoxyphenyl-(3-amino-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• Theramutein modulators
  申请人：Housey Gerad M.

  公开号：US20100016298A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.

  这项发明涉及的是抑制或激活内源性蛋白变异形式的试剂以及识别这些变异的新方法。特别感兴趣的是那些由突变基因编码的内源性蛋白变异的抑制剂和激活剂，这些变异通常是在暴露于已知是相应未突变内源性蛋白的抑制剂或激活剂的化学试剂之后出现，或者至少是首次被识别为由此类化学试剂引起的。
• Novel hair coloring compositions for use in oxidative hair dyeing
  申请人：Lim Mu'lll

  公开号：US20050188480A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Hair dyeing compositions are provided which comprise at least one coupler selected from N-aryl-m-phenylenediamine derivatives, 2-substituted N-aryl-m-phenylenediamine derivatives, and N-aryl-m-diaminopyridine derivatives, in combination with and at least one diaminopyrazole primary intermediate.

  提供了包括至少一种偶联剂在内的染发配方，所选偶联剂包括N-芳基-m-苯二胺衍生物、2-取代N-芳基-m-苯二胺衍生物和N-芳基-m-二氨基吡啶衍生物，与至少一种二氨基吡唑原料中间体组合使用。
• EPR and pulsed ENDOR study of intermediates from reactions of aromatic azides with group 13 metal trichlorides
  作者：Giorgio Bencivenni、Riccardo Cesari、Daniele Nanni、Hassane El Mkami、John C Walton

  DOI：10.3762/bjoc.6.84

  日期：——

  reactions of group 13 metal trichlorides with aromatic azides were examined by CW EPR and pulsed ENDOR spectroscopies. Complex EPR spectra were obtained from reactions of aluminium, gallium and indium trichlorides with phenyl azides containing a variety of substituents. Analysis of the spectra showed that 4-methoxy-, 3-methoxy- and 2-methoxyphenyl azides all gave 'dimer' radical cations [ArNHC(6)H(4)NH(2)](+*)

  通过 CW EPR 和脉冲 ENDOR 光谱检查第 13 族金属三氯化物与芳族叠氮化物的反应。从铝、镓和铟的三氯化物与含有多种取代基的苯基叠氮化物的反应中获得复杂的 EPR 光谱。光谱分析表明，4-甲氧基-、3-甲氧基-和 2-甲氧基苯基叠氮化物均产生“二聚体”自由基阳离子 [ArNHC(6)H(4)NH(2)](+*) 和三聚体 [ArNHC( 6)H(4)NHC(6)H(4)NH(2)](+*)，然后是聚合物。4-叠氮苯腈及其吸电子取代基不反应。一般来说，芳香族叠氮化物似乎与 AlCl(3) 反应最迅速，但这种试剂往往会产生很多聚合物。InCl(3) 是反应性最小的基团 13 卤化物。自由基阳离子的 DFT 计算提供了确凿的证据，并表明未配对的电子被容纳在广泛的 pi 离域轨道中。提出了一种机制来解释芳香叠氮化物还原转化为相应的苯胺，然后再转化为二聚体和三聚体。
• Novel hair colouring compositions for use in oxidative hair dyeing
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP1982748A2

  公开（公告）日：2008-10-22

  Hair dyeing compositions are provided which comprise at least one coupler selected from 2-substituted N-aryl-m-phenylenediamine derivatives, in combination with and at least one diaminopyrazole primary intermediate.

  所提供的染发组合物包含至少一种偶联剂，该偶联剂选自 2-取代的 N-芳基-间苯二胺衍生物，与至少一种二氨基吡唑初级中间体结合使用。
• Compounds and method of identifying, synthesizing, optimizing and profiling protein modulators
  申请人：HMI Medical Innovations, LLC

  公开号：US10018619B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This invention relates to methods of identifying, synthesizing, optimizing and profiling compounds that are inhibitors or activators of proteins, both naturally occurring endogenous proteins as well as certain variant forms of endogenous proteins, and novel methods of identifying such variants. The method accelerates the identification and development of compounds as potential therapeutically effective drugs by simplifying the pharmaceutical discovery and creation process through improvements in hit identification, lead optimization, biological profiling, and rapid elimination of toxic compounds. Implementation results in overall cost reductions in the drug discovery process resulting from the corresponding increases in efficiency.

  本发明涉及鉴定、合成、优化和剖析作为蛋白质抑制剂或激活剂的化合物的方法，这些蛋白质既包括天然存在的内源性蛋白质，也包括内源性蛋白质的某些变体形式，以及鉴定这些变体的新方法。该方法通过改进新药鉴定、先导物优化、生物分析和快速消除有毒化合物，简化了药物发现和创造过程，从而加快了作为潜在治疗药物的化合物的鉴定和开发。该方法的实施可相应提高效率，从而降低药物发现过程的总体成本。