3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate | 32578-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 32578-25-9
• 化学式: C₇H₄F₃NO₅S
• 分子量: 271.174
• InChiKey: XQZILBMIMCHLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到间硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cesium carbonate mediated aryl triflate esters’ deprotection

  摘要：

  A variety of diversely substituted aryl triflate esters were efficiently deprotected to the parent phenols by exposure to cesium carbonate in toluene. This procedure proved highly compatible with existing functional groups. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.087
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzenediazonium trifluoromethanesulfonate 生成 3-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  量热法研究与甲苯磺酸4-硝基苯重氮和四氟硼酸盐相比的三联芳纶的热稳定性和储存稳定性

  摘要：

  在本文中，我们首次使用等温流热法和差示扫描量热法（DSC）/热重分析（TGA），确定了相对于甲苯磺酸4-硝基苯酯和4-硝基苯甲酸四氟硼酸酯而言，固态苯并二氮杂三氟甲磺酸盐数量的热分解能。 。发现了所研究的重氮盐（DSs）的热分解动力学，活化能和半衰期。使用气相色谱-质谱（MS）和液相色谱-MS，我们阐明了所研究DS的热解过程中形成的产物。通过在B3LYP / aug-cc-pVDZ理论水平上的密度泛函理论量子化学计算，我们模拟了通过重氮基团被相应的亲核试剂取代而进行的分解反应的热力学。所用方法预测了所有研究化合物的分解能，除2-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸盐外，都相当精确。已经发现，与相应的甲苯磺酸酯和四氟硼酸酯相比，4-硝基苯重氮鎓三氟甲磺酸酯在正常条件下具有增加的储存稳定性。实验和理论结果表明，与DSC / TGA相比，等温流热法能更充分地反映DSs的热分解能及其在正常条件下的储存稳定性。已

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00307

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Indoline-Based Kelch-like ECH-Associated Protein 1-Nuclear Factor (Erythroid-Derived 2)-Like 2 (Keap1-Nrf2) Protein–Protein Interaction Inhibitors
  作者：Hai-Shan Zhou、Lv-Bin Hu、Han Zhang、Wen-Xin Shan、Yan Wang、Xue Li、Tian Liu、Jing Zhao、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01116

  日期：2020.10.8

  defending mechanism against oxidative stresses, and directly disrupting the Keap1-Nrf2 protein–protein interaction (PPI) has been an attractive strategy to target oxidative stress-related diseases, including cardiovascular diseases. Here, we describe the design, synthesis, and structure–activity relationships (SARs) of indoline-based compounds as potent Keap1-Nrf2 PPI inhibitors. Comprehensive SAR analysis

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。
• Pd-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Aryl Chlorides, Bromides and Triflates
  作者：Jiang Wu、Changhui Lu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800306

  日期：2018.11

  A highly efficient Pd‐catalyzed difluoromethylthiolation of aryl chlorides, bromides and triflates is described. A variety of aryl halides with common functional groups were difluoromethylthiolated in moderate to excellent yields. Furthermore, several natural, drug and material molecules containing an aryl chloride, bromide, and phenol unit were successfully difluoromethylthiolated, thus providing

  描述了芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化二氟甲基硫醇化反应。各种具有常见官能团的芳基卤化物被二氟甲基硫醇化，产率中等至优异。此外，几个含有芳基氯，溴化物和苯酚单元的天然，药物和物质分子已成功地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了领先的晚期二氟甲基硫醇化的通用方法。
• Palladium-Catalyzed Hydroxycarbonylation of Aryl and Vinyl Triflates by in situ Generated Carbon Monoxide under Microwave Irradiation
  作者：Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1055/s-2006-926288

  日期：——

  An operationally simple hydroxycarbonylation of aryl and vinyl triflates to the corresponding carboxylic acids with a palladium-mediated microwave system was carried out in water.

  在水相中，利用钯催化的微波系统，对芳基和乙烯基三氟磺酸酯进行操作简便的羟基羰基化反应，制备相应的羧酸。
• Nickel-Catalyzed Reductive Addition of Aryl/Benzyl Halides and Pseudohalides to Carbodiimides for the Synthesis of Amides
  作者：Farhad Panahi、Fereshteh Jamedi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/ejoc.201501349

  日期：2016.2

  A Nickel-catalyzed reductive process is described for the direct amidation of benzyl and aryl halides using carbodiimides as the amidating agent. Moreover, aryl and benzyl C–O electrophiles such as triflate, acetate, tosylate, trityl ether, and pivalate were converted into amides using this method. The in-situ-generated Ni0 acts as a catalyst for the reaction at room temperature for benzylic substrates

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。