(+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol | 32178-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
• 英文别名: rac-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol；2-(3-Anisyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 32178-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FGLQGECTAVRMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium formate 、 氨 、 palladium diacetate 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (+/-)-isoitalicene
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的分子内[2 + 2]光环加成：路易斯酸的选择性控制及其机理意义

  摘要：

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901304
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的分子内[2 + 2]光环加成：路易斯酸的选择性控制及其机理意义

  摘要：

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901304

文献信息

• Intramolecular photochemical cycloaddition reactions of 3-(1,5-dimethylhex-4-enyl) cyclohex-2-enone: regio- and stereochemical aspects
  作者：Thomas R. Hoye、Steven J. Martin、David R. Peck

  DOI：10.1021/jo00341a030

  日期：1982.1