2,2,2-tribromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | 52119-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-tribromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 52119-96-7
• 化学式: C₈H₄Br₃ClO
• 分子量: 391.284
• InChiKey: QHBVRIBOTUJUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  323.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2'-溴-4-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  HBr–H2O还原催化体系对α，α，α-三溴甲基酮的选择性脱溴

  摘要：

  通过控制H 2 OHBr的还原条件，开发了一种脱溴反应，可从α，α，α-三溴甲基酮中高选择性地合成α-单-和α，α-二溴甲基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001118
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 在 水 、 silver(I) acetate 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,2,2-tribromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱羧三溴化反应选择性合成三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物

  摘要：

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800851

文献信息

• Direct Synthesis of α-Keto Esters from Ethylbenzenes Using 48% Aqueous HBr by Aerobic Visible Light Photooxidation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Kazunori Ban、Tomoya Nobuta、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0030-1260585

  日期：2011.6

  We report that ethylbenzenes can be directly oxidized to the corresponding α-keto esters with molecular oxygen in the presence of 48% aqueous HBr under visible light irradiation. This synthetic procedure is the first example for direct preparation of the corresponding α-keto esters from ethylbenzenes.

  我们报告称，在可见光照射下，以48%的氢溴酸水溶液为催化剂，乙基苯可以直接被分子氧氧化生成相应的α-酮酯。这一合成方法是首次实现从乙基苯直接制备相应α-酮酯的实例。
• Synthesis of Trihalomethyl Ketones from Trihalomethyl Carbinols (Hal = Cl, Br) Using 2-Iodoxybenzoic Acid
  作者：A. Gulizhabaier、A. A. Rexit

  DOI：10.1134/s1070428021050079

  日期：2021.5

  Abstract An efficient method for the preparation of trihalomethyl (Cl, Br) ketones by the oxidation of trihalomethyl carbinols with 2-iodoxybenzoic acid in tert-butanol under heating has been developed. A series of trihalomethyl ketones have been synthesized through a simple, convenient, and environmentally friendly method with excellent yields.

  摘要 开发了一种通过在叔丁醇中加热氧化三卤甲基甲醇与 2-碘氧基苯甲酸制备三卤甲基 (Cl, Br) 酮的有效方法。通过简便、环保、收率优良的方法合成了一系列三卤甲基酮。
• Switchable Synthesis of α,α‐Dihalomethyl and α,α,α‐Trihalomethyl Ketones by Metal‐Free Decomposition of Enaminone C=C Double Bond
  作者：Yunyun Liu、Jin Xiong、Li Wei、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901234

  日期：2020.2.21

  (BPO) with mild heating, enabling the tunable synthesis of α,α‐dihalomethyl ketones and α,α,α‐trihalomethyl ketones under different reaction conditions. The formation of these divergent products involving featured C=C double bond cleavage requires no any metal reagent, and represents one more practical example on the synthesis of poly halogenated methyl ketones via the functionalization of carbon−carbon

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。
• Efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols with PCC
  作者：Balati Hasimujiang、Jing Zeng、Zhang Yanhui、Abulikemu Abudu Rexit

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415358

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT An efficient and widely applicable oxidation method of tribromomethyl carbinols in the presence of pyridinium chlorochromate has been developed with excellent yields up to 96%. This method was well applied for the oxidation of a variety of aromatic, aliphatic, and heterocyclic tribromomethyl carbinols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种在氯铬酸吡啶存在下高效且广泛适用的三溴甲基甲醇氧化方法，产率高达 96%。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环三溴甲基甲醇的氧化。图形概要
• Diethylzinc‐Mediated Cross‐Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1002/anie.202217496

  日期：2023.2.13

  Chiral 1,4-dicarbonyl compounds can be obtained via the enantioselective bromination of aldehydes and subsequent cross-coupling reactions between the resulting chiral α-bromoaldehydes and α,α-dibromoketones. This cross-coupling reaction is enabled by the chemoselective formation of zinc enolates from α,α-dibromoketones in the presence of α-bromocarbonyl compounds.

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。