N-(2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(pyridin-3-yl)-N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine；4-(3-pyridyl)-2-o-tolylaminopyrimidine；(4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl)-2-tolylamine；N-(2-methylphenyl)-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: UUKGNKFHXRQSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine 在 氯磺酸 作用下， 生成 4-methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE CONTENANT DE L'HYDRAZIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2009109991A3
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-methylphenyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• Spectroscopic Studies of the Chan–Lam Amination: A Mechanism-Inspired Solution to Boronic Ester Reactivity
  作者：Julien C. Vantourout、Haralampos N. Miras、Albert Isidro-Llobet、Stephen Sproules、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b12800

  日期：2017.4.5

  of amine and organoboron reactivity issues, and the origin of competing oxidation/protodeboronation side reactions. Identification of key mechanistic events has allowed the development of a simple solution to these issues: manipulating Cu(I) → Cu(II) oxidation and exploiting three synergistic roles of boric acid has allowed the development of a general catalytic Chan-Lam amination, overcoming long-standing

  我们报告了对 Chan-Lam 胺化反应的调查。光谱学、计算模型和晶体学的结合已经确定了关键中间体的结构，并允许呈现完整的机制描述，包括非循环抑制过程、胺和有机硼反应性问题的来源，以及竞争氧化的起源/原脱硼副反应。关键机制事件的识别使得开发出解决这些问题的简单方法：操纵 Cu(I) → Cu(II) 氧化和利用硼酸的三种协同作用，开发了通用催化 Chan-Lam 胺化，克服了这种有价值的转化长期存在且未解决的胺和有机硼限制。
• Phenylamino-Pyrimidine (PAP) Derivatives: A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Protein Kinase C (PKC)
  作者：Jürg Zimmermann、Giorgio Caravatti、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Müller、Nicholas B. Lydon、Doriano Fabbro

  DOI：10.1002/ardp.19963290707

  日期：——

  Phenylamino‐pyrimidines represent a novel class of inhibitors of the protein kinase C with a high degree of selectivity versus other serine/threonine and tyrosine kinases. Steady state kinetic analysis of N‐(3‐[1‐imidazolyl]‐phenyl)‐4‐(3‐pyridyl)‐2‐pyrimidinamine (5), which showed potent inhibitory activity, revealed competitive kinetics relative to ATP. The adjacent H‐bond acceptor of the pyrimidine

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。
• Solar-driven photoelectrocatalytic degradation of anticancer drugs using TiO₂nanotubes decorated with SnS quantum dots
  作者：Paweł Mazierski、Patrycja Wilczewska、Wojciech Lisowski、Tomasz Klimczuk、Anna Białk-Bielińska、Adriana Zaleska-Medynska、Ewa M. Siedlecka、Aleksandra Pieczyńska

  DOI：10.1039/d2dt00407k

  日期：——

  SnS-Ti/TiO₂photoanode for anticancer drug degradation.

  用于抗癌药物降解的 SnS-Ti/TiO2 光阳极
• Modular Continuous Flow Synthesis of Imatinib and Analogues
  作者：Wai Chung Fu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02259

  日期：2019.8.2

  A modular continuous flow synthesis of imatinib and analogues is reported. Structural y diverse imatinib analogues are rapidly generated using three readily available building blocks via a flow hydration/chemoselective C-N coupling sequence. The newly developed continuous flow hydration and amidation modules each exhibit a broad scope with good to excellent yields. Overall, the method described does not require solvent switches, in-line purifications, or packed-bed apparatuses due to the judicious manipulation of flow setups and solvent mixtures.
• Expedient Parallel Synthesis of 2-Amino-4-heteroarylpyrimidines
  作者：Matthew G. Bursavich、Sabrina Lombardi、Adam M. Gilbert

  DOI：10.1021/ol051339z

  日期：2005.9.1

  An expedient synthesis of diverse 2-amino-4-heteroarylpyrimidines via a 2-chloropyrimidine intermediate is described. A series of potentially biologically active analogues have been synthesized in two parallel steps to afford focused arrays.