4-methoxy-6-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester | 1045729-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-6-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxy-6-oxo-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 1045729-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QZPDGPQMERNQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-methoxy-6-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-methoxy-6-oxo-7-phenylselanyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-carboxylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到4-methoxy-6-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydroindene-3a-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal radical closure onto aromatic rings—a general route to carbocycles

  摘要：

  一种通用方法被描述用于间接地实现烷基链与芳环的自由基碳环化。通过使用α,ω-二溴化物对芳香叔丁基酯进行Birch还原烷基化，接着对所得的1,4-二烯进行铬(VI)介导的氧化，以及用NaI替代Br⁻的Finkelstein反应，可以得到交联共轭酮，这些酮随后经历自由基环化。这些产物可以通过硅化、Saegusa氧化以及与BiCl3·H2O处理，轻松芳香化为酚类化合物。这条路线的一个特殊之处在于，它允许将取代基附加到原始芳环上，以替代正常产物中的酚醇氧。

  DOI：

  10.1039/b803308k