5-乙酰氧基吲哚 | 5594-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氧基吲哚
• 英文名称: 1H-indol-5-yl acetate
• 英文别名: 5-acetoxyindole；5-Acetoxy-indol
• CAS: 5594-91-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00151952
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QHPPUHQLQLSMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 蟾毒色胺
  参考文献：
  名称：

  氧化 Psilocin 二聚产生的发色团的结构解析和光谱分析

  摘要：

  Psilocin ( 1 ) 是蘑菇天然产物裸盖菇素的去磷酸化和精神药物代谢物。 1的 C-4 位酚羟基被氧化，导致寡聚吲哚喹啉发色团的形成，导致受伤的产生裸盖菇素的蘑菇出现标志性的蓝色。根据之前的 NMR 实验，假设1的 5,5'-偶联醌二聚体是造成蓝色的主要产物。为了检验这一假设，合成了环甲基化1衍生物，以提供可完全表征的1二聚体的稳定类似物。对化学氧化衍生物进行光谱分析，并与计算得出的吸收光谱进行比较。实验证据并不支持最初的假设。相反，蓝色被证明源自1的醌型 7,7' 偶联二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.202101382
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(2,5-dihydroxyphenyl)propanoic acid 在 吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 5-乙酰氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  477.黑色素及其前体。第五部分。由二羟基苯丙氨酸合成5-和7-羟基吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002525

文献信息

• [EN] MYELOPEROXIDASE IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE DE MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018094005A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds useful as imaging agents. Exemplary compounds provided herein are useful as myeloperoxidase imaging agents using positron emission tomography or fluorescence imaging techniques. Methods for preparing the compounds provided herein and diagnostic methods using radiolabeled and unlabeled compounds are also provided.

  本文提供了作为成像剂有用的化合物。本文提供的示例化合物可用作髓过氧化物酶成像剂，使用正电子发射断层扫描或荧光成像技术。还提供了制备本文提供的化合物的方法以及使用放射标记和未标记化合物的诊断方法。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016177690A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1a, R1b, R2, R3, (R4)n and ring (A) are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、(R4)n和环(A)如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是作为TPH调节剂的用途。
• [EN] TRICYCLIC IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRYPTOPHAN HYDROXYLASE<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE TRICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROLASE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075025A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药用盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，制备这种式(I)化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• Sustainable Conjugate Addition of Indoles Catalyzed by Acidic Ionic Liquid Immobilized on Silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Bao Quanxi、Kun Qiao、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2008-1032082

  日期：——

  A new protocol for 1,4-conjugate addition of indoles to vinyl ketones has been developed, employing Lewis acidic ionic liquid immobilized on silica, ILIS-SO2Cl, as a catalyst, which exhibited an efficient, mild and recyclable nature. The reaction condition is applicable to various vinyl ketones and indoles. The mild nature of the reaction condition showed that the acetoxy or TBDMS group in indoles was maintained intact. The catalyst was used six times resulting in 86% average yield.

  开发了一种新的吲哚与乙烯基酮的1,4-共轭加成反应协议，使用了固定在硅胶上的路易斯酸性离子液体ILIS-SO2Cl作为催化剂，该催化剂具有高效、温和且可回收的特性。反应条件适用于多种乙烯基酮和吲哚。温和的反应条件表明，吲哚中的乙酰氧基或TBDMS基团保持完整。催化剂被重复使用六次，平均产率为86%。
• Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 2: An initial survey of indole substitution patterns
  作者：Nicholas A. Meanwell、Owen B. Wallace、Haiquan Fang、Henry Wang、Milind Deshpande、Tao Wang、Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Bradley C. Pearce、Jennifer James、Kap-Sun Yeung、Zhilei Qiu、J.J. Kim Wright、Zheng Yang、Lisa Zadjura、Donald L. Tweedie、Suresh Yeola、Fang Zhao、Sunanda Ranadive、Brett A. Robinson、Yi-Fei Gong、Hwei-Gene Heidi Wang、Wade S. Blair、Pei-Yong Shi、Richard J. Colonno、Pin-fang Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.040

  日期：2009.4

  inhibitor of the interaction between HIV gp120 and host cell CD4 receptors, on activity in an HIV entry assay was examined. Small substituents at C-4 generally resulted in increased potency whilst substitution at C-7 was readily tolerated and uniformly produced more potent HIV entry inhibitors. Substituents deployed at C-6 and, particularly, C-5 generally produced a modest to marked weakening of potency

  将简单的卤素，烷基和烷氧基取代基引入1-（4-苯甲酰基哌嗪-1-基）-2-（1 H检测了HIV gp120和宿主细胞CD4受体之间相互作用的抑制剂-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮对HIV进入检测活性的抑制作用。C-4处的小取代基通常会提高效力，而C-7处的取代很容易被接受，并且会均匀产生更有效的HIV进入抑制剂。与原型相比，部署在C-6（尤其是C-5）上的替代品通常会产生一定程度的效力减弱。N-1处的小烷基取代基对活性的影响最小，同时增加了烷基部分的大小，导致抑制性能逐渐降低。这些研究建立了对HIV附着抑制剂药效团的吲哚成分的基本理解。