5-乙酰氧基吲哚-2-磺酰胺 | 100587-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰氧基吲哚-2-磺酰胺
• 英文名称: 5-acetoxyindole-2-sulfonamide
• 英文别名: (2-sulfamoyl-1H-indol-5-yl) acetate
• CAS: 100587-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: FKQHTNYYEVWPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-5-甲氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 氨 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-乙酰氧基吲哚-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045

文献信息

• Topically active carbonic anhydrase inhibitors. 3. Benzofuran- and indole-2-sulfonamides
  作者：Samuel L. Graham、Jacob M. Hoffman、Pierre Gautheron、Stuart R. Michelson、Thomas H. Scholz、Harvey Schwam、Kenneth L. Shepard、Anthony M. Smith、Robert L. Smith

  DOI：10.1021/jm00164a045

  日期：1990.2

  Derivatives of benzofuran- and indole-2-sulfonamide were prepared for evaluation as topically active ocular hypotensive agents. These compounds were found to be excellent inhibitors of carbonic anhydrase and to lower intraocular pressure in a rabbit model of ocular hypertension. However, the development of these compounds for clinical use was precluded by the observation that they cause dermal sensitization

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。