ethyl α-D-mannopyranoside | 59121-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl-α-D-mannopyranoside；ethyl α-D-mannoside；Ethyl-α-D-mannosid；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 59121-69-6
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: WYUFTYLVLQZQNH-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ethyl α-D-mannopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6S)-6-ethoxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Regioselective Acetylation of Monosaccharide Derivatives by Pancreatin-Catalyzed Transesterification in Organic Solvents

  摘要：

  一系列吡喃糖和呋喃糖的单糖衍生物在6位上通过胰酶催化的酯交换反应，与乙酸乙烯酯在四氢呋喃/三乙胺溶剂体系中进行，实现了高度区域选择性的单乙酰化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26510
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Systematic approach to the analysis of carbon-13 NMR spectra of complex carbohydrates. I. .alpha.-D-Mannopyranosyl residues in oligosaccharides and their implications for studies of glycoproteins and glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00320a030

文献信息

• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Metal-catalyzed Stereoselective and Protecting-group-free Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycosides Using 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl Glycosides as Glycosyl Donors
  作者：Tomonari Tanaka、Naoya Kikuta、Yoshiharu Kimura、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.150201

  日期：2015.6.5

  4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides, glycosyl donors prepared in one step from free saccharides without protection of the hydroxy groups, were stereoselectively and equivalently converted t...

  4,6-二甲氧基-1,3,5-triazin-2-yl 糖苷，由游离糖一步制备的糖基供体，没有羟基保护，立体选择性地等价转化为...
• THERMOPLASTIC POLYMER COMPOSITION AND PROCESSING STABILISER
  申请人：Kimura Yoshikazu

  公开号：US20130032756A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a thermoplastic polymer composition containing a particular phenol compound or organic phosphoric compound, compound (9) which is compound (9a) represented by C m H 2m O m wherein m is an integer of not less than 3 and not more than 10, and having one aldehyde group or ketone group and m−1 hydroxy groups with at least one hydroxy group having been replaced by an alkoxy group represented by —OR 26 wherein R 26 is a C 1-12 alkyl group, and a thermoplastic polymer, and a processing stabilizer containing a particular phenol compound or organic phosphoric compound, and compound (9). A combined use of a particular phenol compound or organic phosphoric compound and compound (9) can improve processing stability of a thermoplastic polymer composition.

  本发明提供了一种热塑性聚合物组合物，其中包含特定的酚化合物或有机磷化合物、化合物(9)，该化合物(9)表示为CmH2mOm，其中m是不小于3且不大于10的整数，具有一个醛基或酮基和m-1个羟基，其中至少一个羟基已被一个表示为—OR26的烷氧基所取代，其中R26是C1-12烷基，以及一种热塑性聚合物和一种加工稳定剂，该加工稳定剂包含特定的酚化合物或有机磷化合物和化合物(9)。特定的酚化合物或有机磷化合物和化合物(9)的联合使用可以提高热塑性聚合物组合物的加工稳定性。
• CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED DRUG DELIVERY
  申请人：SmartCells, Inc.

  公开号：US20160193351A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Conjugates which comprise a drug and a ligand which includes a first saccharide; wherein the conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic or pharmacodynamic property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  该复合物包括一种药物和一种配体，其中配体包括第一种糖类；该复合物的特点在于，当该复合物被给哺乳动物使用时，至少一种药代动力学或药效学特性对第二种糖类的血清浓度敏感。此外，提供了示例的复合物和持续释放的制剂，以及使用和制备的方法。
• Stereoselective protecting-group-free synthesis of alkyl glycosides using dibenzyloxy triazine type glycosyl donors
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Marina Nagaki、Sachie Saito、Masashi Saito、Xin-shan Ye、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108940

  日期：2023.12

  key step for the synthesis of sugar-containing molecules such as glycolipids. However, traditional carbohydrate chemistry is characterized by extensive use of protective groups, resulting in laborious manipulations and poor atom economy. Here, we present a protecting-group-free glycosylation strategy employing dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl glycosides (DBT-glycosides) as glycosyl donors. The DBT-glycosyl

  化学O-糖基化是合成糖脂等含糖分子的关键步骤。然而，传统的碳水化合物化学的特点是广泛使用保护基团，导致操作繁琐且原子经济性差。在这里，我们提出了一种使用二苄氧基-1,3,5-三嗪-2-基糖苷（DBT-糖苷）作为糖基供体的无保护基糖基化策略。 DBT-糖基供体可以通过水介质中未受保护的糖的碱性亲核取代直接制备。在温和的氢解条件下，使用 DBT-糖基供体对醇进行O-糖基化，以良好的产率立体选择性地提供相应的烷基糖苷。