1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromo-α-phenylacetate | 902778-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromo-α-phenylacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromo-2-phenylacetate
• CAS: 902778-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₇
• 分子量: 457.318
• InChiKey: PNZOSZJVOSTRLQ-YYHPLQAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromo-α-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-benzyl-5-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  利用 α-溴酯的立体选择性亲核取代不对称合成 α,α'-二取代亚氨基二乙酸衍生物的两种非对映异构体

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11446
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromo-α-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酰基双丙酮-d-葡萄糖的动态动力学拆分，对N-取代的α-氨基酯进行不对称合成

  摘要：

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.045

文献信息

• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Facile Preparation of Highly Enantioenriched 1,4-Benzothiazin-3-ones by the Substitution of α-Bromoacetate with 2-Aminothiophenol
  作者：Yong Sun Park、Ji Su Lee、So Jeong Lee、Gun Hee Han

  DOI：10.1055/a-2004-1529

  日期：——

  A simple and convenient approach for highly enantioenriched 2-substituted 1,4-benzothiazin-3-ones was developed via the nucleophilic substitution of α-bromoacetates derived from either l-threonate or l-serinate using 2-aminothiophenol and a subsequent facile lactamization.

  一种简单方便的方法用于高度对映体富集的 2-取代 1,4-benzothiazin-3-ones 通过亲核取代 α-bromoacetates 来开发升-苏糖酸或升-使用 2-氨基苯硫酚和随后的易内酰胺化进行丝氨酸盐化。
• Diacetone-D-glucose-Mediated Asymmetric Syntheses of Dihydroquinoxalinones
  作者：Yong Sun Park、Yongtae Kim、Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Eun Sun No

  DOI：10.3987/com-06-10910

  日期：——
• Asymmetric syntheses of N-substituted α-amino esters via dynamic kinetic resolution of α-haloacyl diacetone-d-glucose
  作者：Hyun Jung Kim、Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Eun Sun No、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.045

  日期：2006.6

  Diacetone-d-glucose or d-allose mediated dynamic kinetic resolution of α-halo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions with various amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the N-substituted α-amino esters up to 99:1 dr. Stereochemical models of transition states, taking into account a hydrogen bonding, are proposed on the basis of the observed results. Also

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。