3,3',3"-[methylidynetris(1H-pyrazole-1,3-diyl)]tribenzene-methane thiol | 676557-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3',3"-[methylidynetris(1H-pyrazole-1,3-diyl)]tribenzene-methane thiol
• 英文别名: 3,3',3"-(methylidynetri-1H-pyrazole-1,3-diyl)tris(benzenemethanethiol)；[3-[1-[Bis[3-[3-(sulfanylmethyl)phenyl]pyrazol-1-yl]methyl]pyrazol-3-yl]phenyl]methanethiol
• CAS: 676557-86-1
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆S₃
• 分子量: 580.802
• InChiKey: GXWZUGFMCKNAGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 3,3',3"-[methylidynetris(1H-pyrazole-1,3-diyl)]tribenzene-methane thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到15,17,47-Trimethyl-12,20,41-trithia-2,30,31,44,45,49-hexazanonacyclo[14.14.12.12,5.16,10.114,18.122,26.127,30.131,34.135,39]nonatetraconta-3,5(49),6,8,10(48),14(47),15,17,22(46),23,25,27(45),28,32,34(44),35,37,39(43)-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  铜（i）配位球在空间上阻碍掺入三（吡唑基）甲烷的大自行车的多功能性和动力学† ‡

  摘要：

  已经从苄硫醇官能化的TPm前体（3）制备了结合有三（吡唑基）甲烷（Tpm）螯合物的两个芳烃封端的大自行车（1和2）。大环自行车与Cu（CH 3 CN）4 +的反应均会生成四面体或三角平面的熔体，其中包含Cu（CH 3 CN）+亚基（[Cu（1）（CH 3 CN）] +和[Cu（2）（CH 3 CN）] +）。这乙腈辅助配体不适合在大自行车的腔内，可以在真空下加热除去，从而产生可能涉及分子内硫醚配位的[Cu（1）] +和[Cu（2）] +物质。[Cu（1）（CH 3 CN）] +络合物在湿态下缓慢转化丙酮制成螺旋配位聚合物，配制成[Cu（1）（H 2 O）] n n +。在晶体中，四面体几何形状的金属阳离子结合到两个吡唑通过分子间硫醚硫配位反应连接氮和桥接两个大双环亚基。它的协调领域显着地由一个水 分子位于大环内，并通过OH⋯N和OH⋯π氢键相互作用与未配位的吡唑片段和均三甲苯帽结合。

  DOI：

  10.1039/b816275a
• 作为产物：
  描述：

  S,S',S"-[methylidynetris(1H-pyrazole-1,3-diyl-3,1-phenylene-methylene)] triethanethioate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3,3',3"-[methylidynetris(1H-pyrazole-1,3-diyl)]tribenzene-methane thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Group Transformations of Tris(pyrazol-1-yl)meth­ane (Tpm) and -ethane (Tpe) Derivatives for the Preparation of Sterically Hindered Chelating Macrobicycles

  摘要：

  我们从 3-(1H-吡唑-3-基)苯腈制备出了在配位氮原子正交位置带有元苯腈基团的三(吡唑-1-基)甲烷(Tpm)和乙烷(Tpe)螯合衍生物，并通过官能团转化得到了相应的苄硫醇取代衍生物。Tpe 类似物在碱性条件下与 1,3,5-三溴甲基苯反应，得到 Tpe 结合大环 2，收率为 40%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216968

文献信息

• Synthesis of a Macrobicycle Incorporating the Tris(pyrazolyl)methane Ligand
  作者：Leyong Wang、Jean-Claude Chambron

  DOI：10.1021/ol036408t

  日期：2004.3.1

  Steric crowding of the 3-position of tris(pyrazolyl)borate and -methane ligands has produced tetrahedral metal complexes with controlled reactivity. As an alternative, we propose to incorporate the tris(pyrazolyl)methane chelate in a macrobicyclic structure in order to create a cavity with well-defined dimensions and shape. Acid-catalyzed equilibration of excess of the new pyrazole 3-(1H-pyrazol-3

  三（吡唑基）硼酸酯和-甲烷配体的3-位的立体拥挤产生了具有受控反应性的四面体金属配合物。作为替代方案，我们建议将三（吡唑基）甲烷螯合物掺入大双环结构中，以创建具有明确定义的尺寸和形状的空腔。酸催化的新吡唑3-（1H-吡唑-3-基）苯甲烷硫醇乙酸酯与HC（3,5-Me（2）pz）（3）的酸催化平衡反应，然后水解得到官能化的三（吡唑基）甲烷，它与K（2）CO（3）/ DMF中的1,3,5-三（溴甲基）苯反应，得到标题化合物。[结构：见文字]