3-methyl-2-(3-oxo-1-butyl)cyclopent-2-en-1-one | 78975-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-oxo-1-butyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-oxo-butyl)-2-cyclopenten-1-on；3-Methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 78975-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LYXAZZGJOOVDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(3-oxo-1-butyl)cyclopent-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到1-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  一个假定不可行的 Heck 反应 - 从环戊烯酮到环系统

  摘要：

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-magnesium chloride 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 sodium hydroxide 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 21.83h， 生成 3-methyl-2-(3-oxo-1-butyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2479 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STETTER H.; MERTENS A., CHEM. BER., 1981, 114, NO 7, 2479-2490
  作者：STETTER H.、 MERTENS A.

  DOI：——

  日期：——
• Stetter, Hermann; Mertens, Alfred, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2479 - 2490
  作者：Stetter, Hermann、Mertens, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• A Putatively Unfeasible Heck Reaction − From Cyclopentenones to Annulated Ring Systems
  作者：Gerald Dyker、Hardy Markwitz、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2415::aid-ejoc2415>3.0.co;2-4

  日期：2001.7

  2-Iodocyclopentenones undergo a Heck reaction with allylic and homoallylic alcohols, in acceptable yields, to give dicarbonyl compounds useful for the construction of annulated cyclopentanones. In contrast, the corresponding iodo-substituted cyclohexenones, cycloheptenones and acyclic α,β-unsaturated ketones are far less or even unsuitable for Heck reactions of this type.

  2-碘代环戊烯酮与烯丙醇和高烯丙醇以可接受的产率发生 Heck 反应，得到可用于构建环状环戊酮的二羰基化合物。相比之下，相应的碘取代的环己烯酮、环庚烯酮和无环的α,β-不饱和酮则很少甚至不适合这种类型的Heck反应。