oudenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: oudenone
• 英文别名: 4,4,5,5-tetradeuterio-2-[(5S)-5-propyloxolan-2-ylidene]cyclopentane-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 212.225
• InChiKey: AFHDYMGMZUYZQT-JTTRIILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-辛内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 Oudemansiella radicata 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 oudenone
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Oudenone的生物合成研究。图2.在放射线虫的培养物中，α-二酮，开放链前体合成并酶环化成Oudenone的过程。

  摘要：

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。

  DOI：

  10.1021/jo9901135

文献信息

• Studies on the Biosynthesis of the Fungal Metabolite Oudenone. 2. Synthesis and Enzymatic Cyclization of an α-Diketone, Open-Chain Precursor into Oudenone in Cultures of <i>Oudemansiella </i><i>r</i><i>adicata</i>
  作者：Youla S. Tsantrizos、Xianshu Yang、Andrew McClory

  DOI：10.1021/jo9901135

  日期：1999.9.1

  biosynthetic scheme for the formation of the hexaketide 4 and its enzymatic cyclization into oudenone (1), consistent with the experimental data, is described. The proposed mechanism for the cyclization of 4 to 1 is analogous to the "polyepoxide cascade" model, which has been previously implicated in the biosynthesis of polyether antibiotics.

  事实表明，α-二酮4是真菌代谢产物oudenone（1a和1b）的开链生物合成前体。将4的（2）H标记的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物与放射线虫的生长培养物一起孵育后，将4完整掺入到1中。与实验数据相一致，描述了六酮化合物4的形成及其酶环化为oudenone（1）的生物合成方案。所提出的4比1环化的机理类似于“聚环氧化物级联”模型，该模型先前与聚醚抗生素的生物合成有关。