N-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: AFHDUFKYXJPCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 三乙烯二胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为c-Jun N端激酶的有效抑制剂：合成和SAR研究

  摘要：

  包括c-Jun N端激酶在内的丝裂原活化蛋白激酶在炎症性疾病中起着不可或缺的作用。对报道的JNK-1抑制剂的研究表明，带有酰胺基的各种杂环化合物具有强大的JNK-1抑制活性，这促使我们合成了含有吡唑杂环基的新JNK-1抑制剂。纯净的DABCO介导的1，3-偶极环加成反应生成吡唑羧酸，将其转化为所需的酰胺。确认结构后，筛选所有化合物的JNK-1抑制活性和体内抗炎活性。几种合成的类似物表现出的JNK-1抑制活性小于10μM，特别是化合物9c，10a和10d 被发现在所有化合物中都很有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.028