1-环丙基-6-氟-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 93107-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 英文名称: CNV97100
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-methyl-1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid；CNV 97100；1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93107-32-5；183254-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 345.374
• InChiKey: DYRWTUITSIYILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235?C
• 溶解度：
  乙腈（微溶、加热、超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6-氟-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸 、 碘乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-ethyl-3-methyl-1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid hydriodide monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid

  摘要：

  使用公式##STR1##中的1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸，特别是在农业中，与微生物作斗争，其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2##，特别是4-哌嗪基基团，或其酸加合物、碱金属、碱土金属或植物耐受的重金属盐，或其水合物。其中一些化合物是已知的。

  公开号：

  US04563459A1
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-环丙基-6-氟-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过新型 TsCl 介导的多米诺反应序列实用合成喹诺酮类药物

  摘要：

  开发了一种新的 TsCl 介导的多米诺骨牌序列，以迅速获得基于喹诺酮类药物的抗生素，例如环丙沙星、诺氟沙星、培氟沙星、奥西林酸、ivacaftor 以及 grepftfloxacin 和 ozenoxacin 的前体，从市售的 chromone-3-carboxaldehydes 和胺开始。这些基于喹诺酮类药物的全合成通过该序列将最初的七/八步合成缩短为三/四步，在环境友好的条件下具有高总产率。喹诺酮类抗生素药物类似物也可以通过改变起始材料和化学试剂来有效合成，以发现和开发新的抗生素。

  DOI：

  10.1039/d2gc01689c

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new 7-[3-(fluoromethyl)piperazinyl]- and -(fluorohomopiperazinyl)quinolone antibacterials
  作者：Carl B. Ziegler、P. Bitha、N. A. Kuck、T. J. Fenton、P. J. Petersen、Y. I. Lin

  DOI：10.1021/jm00163a024

  日期：1990.1

  6-fluoro-7-substituted-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids have been prepared. At the N-1 position "standard" substitution was employed with the ethyl, cyclopropyl, and p-fluorophenyl groups being used. At C-7 the introduction of some novel piperazines was made. Most notably, 2-(fluoromethyl)piperazine (10) and hexahydro-6-fluoro-1H-1,4-diazepine (16, fluorohomopiperazine) at the quinolone C-7 position

  已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。
• Bactericidal agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04563448A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A method of combating plant-pathogenic bacteria, comprising applying to the bacteria or to a bacteria habitat a bactericidally effective amount of a cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivative of the formula ##STR1## in which A represents straight-chain or branched alkylene with 1 to 6 carbon atoms or a >C.dbd.CH-- radical, R.sup.1 represents alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, carboxyl, optionally substituted carbamoyl, cyano or dialkoxyphosphonyl or alkylsulphonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and R.sup.2 represents hydrogen, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, benzyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl, cyano, chlorine, acetyl, alkyl with 1 to 3 carbon atoms or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom which they substitute, can also form a 2-oxo-tetrahydrofuryl ring, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 can be identical or different and represent hydrogen, methyl, ethyl or n- or i-propyl and X represents hydrogen, halogen or nitro, or an acid addition salt, alkali metal salt, alkaline earth metal salt, heavy metal salt or hydrate thereof. The heavy metal salts are new.

  一种对抗植物病原细菌的方法，包括向细菌或细菌栖息地施加有效杀菌作用的环丙基-1,4-二氢-4-氧-3-喹啉羧酸衍生物，其化学结构如下：其中A代表直链或支链烷基，含有1至6个碳原子，或>C=CH-基团，R1代表含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，羧基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基或含有1至4个碳原子的烷基磺酰基，R2代表氢，含有1至6个碳原子的烷基部分的烷氧羰基，苄氧羰基，可选择性取代的氨基甲酰基，氰基，氯，乙酰基，含有1至3个碳原子的烷基或苯基，或R1和R2，连同它们替代的碳原子，也可以形成2-氧代-四氢呋喃基环，R3，R4，R5和R6可以相同或不同，并且代表氢，甲基，乙基或n-或i-丙基，X代表氢，卤素或硝基，或其酸加合物盐，碱金属盐，碱土金属盐，重金属盐或水合物。这些重金属盐是新的。
• Quinolone acids and antibacterial agents containing these compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04559342A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to quinolone carboxylic acids of the formula (I) as defined herein, pharmaceutical compositions containing said quinolone carboxylic acids and the use of said compounds and compositions for treatment of bacterial infection. Also included in the invention are process for the manufacture of the active quinolone carboxylic acids.

  该发明涉及到以下定义的式(I)的喹诺酮羧酸，含有该喹诺酮羧酸的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的该化合物和组合物的用途。该发明还包括制造活性喹诺酮羧酸的工艺。
• Novel heterocyclic antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20030181719A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention provides heterocyclic organic compounds that inhibit bacterial DNA polymerase IIIC and type II bacterial topoisomerase. The invention further provides compounds that are useful as intermediates in the synthesis of such heterocyclic organic compounds. Syntheses and uses of such heterocyclic organic molecules are also described.

  该发明提供了抑制细菌DNA聚合酶IIIC和类型II细菌拓扑异构酶的杂环有机化合物。该发明还提供了在合成这种杂环有机化合物中作为中间体有用的化合物。该发明还描述了这种杂环有机分子的合成和用途。
• 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dih
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04544658A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  The invention relates to 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(alkyl-1-piperazinyl)quinoline- 3-carboxylic acids of Formula (I), processes for their manufacture, compositions containing them and use of said compounds and compositions as antibacterial and/or feedstuff additives.

  该发明涉及公式（I）的1-环丙基-6-氟-1，4-二氢-4-氧-7-（烷基-1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸，它们的制造过程，含有它们的组合物以及所述化合物和组合物作为抗菌剂和/或饲料添加剂的用途。