2-[2H3]-methyl-4-methylquinoline | 27257-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2H3]-methyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 2- [²H₃]-methyl-4-methyl-quinoline；2-[²H₃]-methyl-4-methylquinoline；4-methyl-2-(methyl-²H₃)quinoline；2,4-Dimethylchinolin-2-α-d(3)
• CAS: 27257-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 160.191
• InChiKey: ZTNANFDSJRRZRJ-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinoline trifluoroacetate 在 g-CN/MnO/MnO(OH) nanocomposite 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2H3]-methyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过非均相类光芬顿过程激活 DMSO(-d6)，并原位产生羟基自由基，用于 (iso)quinoliniums 的 C-H (trideutero) 甲基化

  摘要：

  激活二甲基亚砜 (DMSO, CH 3 SOCH 3 ) 作为 (iso)quinoliniums ( 1 ) C-H 官能化中的甲基化试剂，这是一种非均相类光芬顿方法，涉及通过 gCN原位生成羟基自由基首次实现可见光照射下的/MnO/MnO(OH)光催化剂。在开发的方法中，（异）喹啉（1.0 毫摩尔规模的1）的甲基化只需要少量的 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂 (15 mg) 即可实现中等至良好的预期收率甲基化产物 ( 2）在环境条件下。从机理上讲，当 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂在可见光照射下与 H 2 O 和 O 2发生反应时会产生羟基自由基 (˙OH)，然后将它们添加到 DMSO 中，然后在其中裂解为 ˙CH 3自由基。该产物是通过对1最缺电子的位置的˙CH 3自由基进行亲核攻击，然后进行去质子化反应而生成的。当DMSO-d 6 ( CD 3 SOCD 3) 被用来代替

  DOI：

  10.1039/d3gc00187c

文献信息

• Radical trideuteromethylation with deuterated dimethyl sulfoxide in the synthesis of heterocycles and labelled building blocks
  作者：Roberta Caporaso、Srimanta Manna、Sarah Zinken、Alexander R. Kochnev、Evgeny R. Lukyanenko、Alexander V. Kurkin、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6cc07196a

  日期：——

  The potential of deuterated pharmaceuticals is being widely demonstrated. Here we describe the first trideuteromethylation under radical reaction conditions using deuterated dimethyl sulfoxide as reagent for the synthesis of labelled...

  氘化药物的潜力已得到广泛证明。在这里，我们描述了在自由基反应条件下的第一次三氘甲基化，使用氘代二甲基亚砜作为试剂合成标记的...
• The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation
  作者：Montserrat Zidan、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201900786

  日期：2020.3.15

  The alkylation of N‐heteroarenes using primary alcohols and ethers as radical precursors. The corresponding alkyl radical is formed via hydrogen atom transfer (HAT) process with a photoredox catalyzed chlorine atom generation as HAT agent. Furthermore, we explore the reduction of the heteroarenes when secondary alcohols are employed, giving moderate to high yields.

  N-杂芳烃的烷基化，使用伯醇和醚作为自由基前体。相应的烷基通过氢原子转移（HAT）过程形成，其中光氧化还原催化的氯原子生成为HAT试剂。此外，我们探索了使用仲醇时杂芳烃的减少，从而获得中等至高收率。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• The photochemical alkylation and reduction of heteroarenes
  作者：T. McCallum、S. P. Pitre、M. Morin、J. C. Scaiano、L. Barriault

  DOI：10.1039/c7sc03768f

  日期：——

  of transition-metal catalyzed processes that require initiators and stoichiometric oxidants. Herein, we describe the photochemical alkylation of quinolines, pyridines and phenanthridines, where through direct excitation of the protonated heterocycle, alcohols and ethers, such as methanol and THF, can serve as alkylating agents. We also report the discovery of a photochemical reduction of these heteroarenes

  杂芳烃的功能化对于诸如喹啉，吡啶和菲啶之类的医学活性分子的结构多样化是不可或缺的。缺电子的杂芳烃具有电子相容性，可与相对亲核的自由基（例如羟烷基）反应。然而，这种杂芳烃的自由基官能化已通过使用过渡金属催化的方法来标记，该方法需要引发剂和化学计量的氧化剂。本文中，我们描述了喹啉，吡啶和菲啶的光化学烷基化，其中通过直接激发质子化的杂环，醇和醚（例如甲醇和THF）可以用作烷基化剂。我们还报告了仅使用iPrOH和HCl光化学还原这些杂芳烃的发现。
• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。