3-Amino-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one | 765855-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 765855-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: HTOPSIJFIKEYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-[3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,3-ethylenedioxy-3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propyl]phthalimide 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-Amino-1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kynurenamines作为神经型一氧化氮合酶抑制剂。

  摘要：

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。

  DOI：

  10.1021/jm050740o