N-[3-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-3-氧代丙基]-乙酰胺 | 52450-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[3-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-3-氧代丙基]-乙酰胺
• 中文别名: 3-吡啶基硫代乙酰胺
• 英文名称: N-(3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl)acetamide
• 英文别名: N¹-acetyl-5-methoxykynuramine；n-[3-(2-Amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• CAS: 52450-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: RJQIZOKNUKRKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-3-氧代丙基]-乙酰胺 在 氘代甲醇-d 、 重水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  在线H / D交换液相色谱法可用于褪黑素氧化产物的质谱鉴定。

  摘要：

  质子褪黑激素的氢-氘交换及其体外氧化终产物已通过液相色谱和离子阱质谱联用进行了研究。对于褪黑激素及其氧化产物，在气相裂解过程中均观察到了吲哚环C2和C4位置质子的特定H / D加扰。碰撞诱导的解离谱显示可变氘的NH（3），H（2）O和CH（3）CONH（2）的损失。另外，对于氧化产物观察到类似的H / D加扰行为，所述氧化产物是通过氧化攻击从吲哚环的打开而获得的。提出了碎裂途径，并采用了H / D加扰作为指纹图谱，从而可以鉴定N（1）-乙酰基-5-甲氧基肾上腺素（AMK），N（1）-乙酰基-N（2）-甲酰基-5-甲氧基肾上腺素（AFMK），

  DOI：

  10.1002/jms.1508
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[3-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-3-氧代丙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和酞嗪衍生物作为阿戈美拉汀的新型褪黑激素受体配体类似物。

  摘要：

  为了通过调节其药代动力学特性来进一步开发阿戈美拉汀的继任者，我们在此报告了一个新的褪黑激素受体配体家族的设计、合成和药理学结果。由于引入了喹唑啉和酞嗪支架，该支架带有一个乙酰胺侧链和一个甲氧基，作为先前开发的阿戈美拉汀的生物等排配体类似物。将制备的类似物的生物活性与阿戈美拉汀的生物活性进行比较。喹唑啉和酞嗪环被证明是一种多功能支架，可用于简单可行的 MT1 和 MT2 配体。获得了具有亚微摩尔结合亲和力的有效激动剂。然而，与母体化合物相比，两个氮原子的存在导致化合物对 MT1 和 MT2 的亲和力较低，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112078

文献信息

• LONG-TERM MEMORY INDUCING AGENT
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY

  公开号：US20180327348A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  [Problem] To provide a method for inducing a long-term memory in a subject need thereof. [Solution to problem] A method for inducing a long-term memory, comprising a step of administering a compound represented by Formula I below, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof to the subject.

  [问题] 提供一种诱导受试者长期记忆的方法。 [解决问题的方法] 一种诱导长期记忆的方法，包括向受试者施用下面公式I所代表的化合物，其药学上可接受的盐或其溶剂化物。
• Kynurenamines as Neural Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  作者：Antonio Entrena、M. Encarnación Camacho、M. Dora Carrión、Luisa C. López-Cara、Guillermo Velasco、Josefa León、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo、Víctor Tapias、Miguel A. Gallo、Antonio Vivó、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm050740o

  日期：2005.12.1

  To find new compounds with potential neuroprotective activity, we have designed, synthesized, and characterized a series of neural nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors with a kynurenamine structure. Among them, N-[3-(2-amino-5-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]acetamide is the main melatonin metabolite in the brain and shows the highest activity in the series, with an inhibition percentage of 65% at a

  为了发现具有潜在神经保护活性的新化合物，我们设计，合成和表征了一系列具有犬尿胺结构的神经型一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。其中，N- [3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-3-氧丙基]乙酰胺是大脑中主要的褪黑激素代谢产物，显示出最高的活性，在1时抑制率为65％。 mM浓度。新系列的结构-活性关系部分反映了先前报道的2-酰基酰胺基-4-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4-氧代丁酸，其具有类似犬尿氨酸的结构。这些新的kinurenamine衍生物，犬尿氨酸和1-酰基-3-（2-氨基-5-甲氧基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物之间的结构比较也证实了我们先前的nNOS抑制模型。
• The Synthesis of the Kynurenamines K1 and K2, Metabolites of Melatonin
  作者：Gary Amiet、Helmut M. Hügel、Faizul Nurlawis

  DOI：10.1055/s-2002-20476

  日期：——

  An efficient synthesis of the kynurenamines K1 and K2, the major brain and antioxidant metabolites of melatonin 1 is described. Regioselective lithiation of tert-butyl(4-methoxyphenyl) carbamate and iodination provided the (2-iodoaryl)carbamate which when coupled with N-acetyl-propargylamine underwent a Sonogashira reaction. Simultaneous alkyne hydration and N-formyl­ation produced K2, whereas alkyne hydration only, produced K2.

  本研究描述了褪黑素 1 的主要脑代谢物和抗氧化代谢物犬尿苷 K1 和 K2 的高效合成。氨基甲酸叔丁酯（4-甲氧基苯基）的区域选择性石化作用和碘化作用提供了（2-碘芳基）氨基甲酸乙酯，该甲酸乙酯与 N-乙酰基丙炔胺发生了 Sonogashira 反应。同时进行的炔烃水合和 N-甲酰化反应生成了 K2，而仅进行炔烃水合则生成了 K2。
• Long-term memory inducing agent
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY

  公开号：US10266482B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  [Problem] To provide a method for inducing a long-term memory in a subject in need thereof. [Solution to problem] A method for inducing a long-term memory, comprising a step of administering a compound represented by Formula I below, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof to the subject.

  [问题]提供一种诱导有需要的受试者长期记忆的方法。 [解决问题] 一种诱导长时记忆的方法，包括向受试者施用下式 I 所代表的化合物、其药学上可接受的盐或其溶液的步骤。
• JP6836044
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——