3-methoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
• 英文别名: methyl (1S,2R,5S,6R)-4-(4-methylphenyl)tricyclo[4.2.1.02,5]non-3-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SZEZIMBQPACJPD-OCVGTWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 4-甲基苯丙炔酸甲酯 在 [Rh(cod)((S)-H₈-binap)]BF₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene 、 3-methoxycarbonyl-4-(4-methylphenyl)tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  炔基酯和降冰片烯衍生物的Rh催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性铑催化剂有效地进行了具有酯官能团的炔烃的对映选择性[2 + 2]环加成反应和降冰片烯衍生物。以中等至高ee值获得手性三环和四环环丁烯。

  DOI：

  10.1021/ol060055r

文献信息

• Rh-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alkynyl Esters and Norbornene Derivatives
  作者：Takanori Shibata、Kyoko Takami、Ai Kawachi

  DOI：10.1021/ol060055r

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynes possessing an ester functionality and norbornene derivatives proceeded efficiently using a chiral rhodium catalyst. The chiral tri- and tetracyclic cyclobutenes were obtained in moderate to high ee.

  [反应：见正文]使用手性铑催化剂有效地进行了具有酯官能团的炔烃的对映选择性[2 + 2]环加成反应和降冰片烯衍生物。以中等至高ee值获得手性三环和四环环丁烯。