3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)prop-2-ynyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate | 1002130-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)prop-2-ynyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: [4-[Methoxy(methyl)amino]-4-oxobut-2-ynyl] 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1002130-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₇
• 分子量: 361.351
• InChiKey: LWBCXRYOTCSBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)prop-2-ynyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 四去氢鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-2-ynamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)prop-2-ynyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物的合成通过钯催化的[2 + 2 + 2] Arynes和二炔的Cocyclization：应用Arylnaphthalene脂素的合成

  摘要：

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600587

文献信息

• Synthesis of Biarylsvia Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Application to the Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Yoshihiro Sato、Takayuki Tamura、Atsushi Kinbara、Miwako Mori

  DOI：10.1002/adsc.200600587

  日期：2007.3.5

  palladium(0)-catalyzed [2+2+2] cocyclization of diynes and arynes was developed. By this [2+2+2] cocyclization, various arylnaphthalene derivatives, including a sterically hindered 2,2′-disubstituted-1,1′-binaphthyl, can be constructed by virtue of a variety of combinations of diynes and aryne precursors. Using this [2+2+2] cocyclization as a key step, the total syntheses of natural arylnaphthalene lignans, taiwanin

  开发了一种通过钯（0）催化二炔和芳烃的[2 + 2 + 2]共环化构建联芳基的新方法。通过这种[2 + 2 + 2]共环化，可以通过二炔和芳烃前体的各种组合来构建各种芳基萘衍生物，包括空间受阻的2,2'-二取代-1,1'-联萘基。使用该[2 + 2 + 2]共环化作为关键步骤，可以实现天然芳基萘木脂素，黄豆苷元C，黄豆苷元E和脱氢脱氧鬼臼毒素的总合成。