(Z,Z)-1,4-diphenyl-3-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,3-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-diphenyl-3-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,3-hexadiene
• 英文别名: 2-[(1Z,3E)-1,4-diphenylhexa-1,3-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₄H₂₉BO₂
• 分子量: 360.304
• InChiKey: CWCHBAMSUUCYBG-BJVJUIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-2-phenyl-1-butene 、 (Z)-β-bromostyrene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,4-diphenyl-3-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,3-hexadiene 、 (E,Z)-1-phenyl-3-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-4-phenyl-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diboryl-1-烯烃与亲电试剂的立体选择性交叉偶联反应：1,1,2-Triaryl-1-烯烃的高度立体控制方法

  摘要：

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja054484g

文献信息

• Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 1,1-Diboryl-1-alkenes with Electrophiles:  A Highly Stereocontrolled Approach to 1,1,2-Triaryl-1-alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Chihiro Nakamaki、Katsuhiro Shimono、Michael Schelper、Takuya Kurahashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja054484g

  日期：2005.9.1

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1,1-diboryl-1-alkenes with aryl and alkenyl iodides was found to proceed stereoselectively, giving rise to the corresponding mono-coupled product as a single diastereomer with E-configuration. Second coupling of the initial product with another aryl iodide affords diverse triarylalkenes in their stereochemically pure form. This highly stereoselective approach

  发现钯催化的 1,1-二硼基-1-烯烃与芳基和烯基碘化物的交叉偶联反应立体选择性地进行，产生相应的单偶联产物，作为具有 E 构型的单个非对映异构体。初始产物与另一种芳基碘化物的第二次偶联得到立体化学纯形式的各种三芳基烯烃。这种三芳基烯烃的高度立体选择性方法允许人们在一个锅中从 1,1-二硼基-1-烯烃合成两种非对映异构体。