N-hexyl-4-phenylbutanamide | 885912-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-hexyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 885912-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: DLHGSDSHUUPFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 一氧化碳 、 N-hexyl-4-phenylbutanamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-hexyl-N-(4-phenylbutanoyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化偶联

  摘要：

  羰基化反应是合成含羰基化合物的最有效方法。但是，大多数已知的羰基化方法仍需要贵金属催化剂，并使用活化的化合物和良好的亲核试剂作为底物。本文中，我们开发了铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化转化。通过将环烷的C（sp 3）-H键与充当弱亲核试剂的酰胺进行羰基化，可以以高收率制备酰亚胺。值得注意的是，这是铜催化羰基化CH活化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/anie.201603235
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 N,N-diethyl-4-phenylbutanamide 在 三甲基氯硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 六氯化钨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到N-hexyl-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钨催化的叔烷基酰胺的转酰胺

  摘要：

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01840

文献信息

• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Rh(I)-Catalyzed Hydroamidation of Olefins via Selective Activation of N–H Bonds in Aliphatic Amines
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Gabor Laurenczy、Yuehui Li、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b02218

  日期：2015.5.13

  Hydroamidation of olefins constitutes an ideal, atom-efficient method to prepare carboxylic amides from easily available olefins, CO, and amines. So far, aliphatic amines are not suitable for these transformations. Here, we present a ligand- and additive-free Rh(I) catalyst as solution to this problem. Various amides are obtained in good yields and excellent regioselectivities. Notably, chemoselective

  烯烃的加氢酰胺化是一种理想的、原子效率高的方法，可以从容易获得的烯烃、CO 和胺类制备羧酰胺。到目前为止，脂肪胺不适合这些转化。在这里，我们提出了一种不含配体和添加剂的 Rh(I) 催化剂来解决这个问题。以良好的产率和优异的区域选择性获得了各种酰胺。值得注意的是，脂肪胺的化学选择性酰胺化发生在芳香胺和醇的存在下。机理研究表明，Rh-酰基物质的存在是所提出的 Rh(I)-催化循环中选择性和限速步骤的关键中间体。
• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Coupling of Cycloalkanes and Amides
  作者：Yahui Li、Kaiwu Dong、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201603235

  日期：2016.6.13

  compounds and good nucleophiles as substrates. Herein, we developed a copper‐catalyzed carbonylative transformation of cycloalkanes and amides. Imides were prepared in good yields by carbonylation of a C(sp3)−H bond of the cycloalkane with the amides acting as weak nucleophiles. Notably, this is the first report of copper‐catalyzed carbonylative C−H activation.

  羰基化反应是合成含羰基化合物的最有效方法。但是，大多数已知的羰基化方法仍需要贵金属催化剂，并使用活化的化合物和良好的亲核试剂作为底物。本文中，我们开发了铜催化的环烷烃和酰胺的羰基化转化。通过将环烷的C（sp 3）-H键与充当弱亲核试剂的酰胺进行羰基化，可以以高收率制备酰亚胺。值得注意的是，这是铜催化羰基化CH活化的第一份报告。