(2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(phenylselenenyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(phenylselenenyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-phenylselanyloxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆Se
• 分子量: 425.3
• InChiKey: LFUULUHYTISDIO-XNJGSVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid (2R,3S,5R)-2-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl ester 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 Amberlyst 15-H 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(phenylselenenyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代胸苷5'-酯来制备4'-取代的胸苷。

  摘要：

  由胸腺嘧啶核苷1分六步制备胸腺嘧啶叔丁酯3，总产率为67％。当3的三价锂离子（通过用过量的LDA处理3，然后用过量的叔丁基锂处理）与亲电试剂反应时，取决于亲电试剂，会从α面或β面立体选择性地发生捕集（方案1）。氘代甲醇中的氘代乙酸主要提供α-氘代产物（4a / 4b = 2.4：1），而所有其他亲电试剂，例如苯硒基氯，烯丙基溴和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI），则主要（或完全）产生从beta脸攻击（5bcd / 4bcd = 3.7：1到100：0）。通过对初始化合物和通过酯还原制得的丙酮化物7bc形成的二醇6bcd的偶合常数分析，来确定产物的结构。胸苷酸9的3'-末端的甲酯也由胸腺嘧啶核苷1分九步制备，总产率为74％。当9的三价锂离子（通过用过量的LDA然后用过量的叔丁基锂处理9制备）与亲电试剂反应时，也会根据亲电试剂选择性地发生俘获，从而对α-或β面产生立体选择性的捕集（方案2） 。同样，

  DOI：

  10.1021/jo001223a