t-butyl (2S,3S,4RS)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylselenopyroglutamate | 331747-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2S,3S,4RS)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylselenopyroglutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,3R)-3-methyl-5-oxo-4-phenylselanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 331747-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅Se
• 分子量: 454.425
• InChiKey: VPVUCWWFTJTXFO-YISXUXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S,4RS)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylselenopyroglutamate 在 三乙基硼 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 t-butyl (2S,3S,4R)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl[4-D]pyroglutamate 、 t-butyl (2S,3S,4S)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl[4-D]pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  L-[4,5,5,5-D4]异亮氨酸的合成：确定关于 C2-C2 的近似旋转异构体群体。键

  摘要：

  检查了区域和立体选择性氘标记的 L-异亮氨酸的不对称合成。容易从 L-焦谷氨酸获得的不饱和 γ-内酰胺被吉尔曼试剂立体选择性甲基化，随后羟甲基部分氧化得到 3-甲基焦谷氨酸衍生物。通过三丁基氘化锡对相应的苯基硒化物进行基于自由基的氘化，从而将氘原子引入 γ 位。然后，氘化的 3-甲基焦谷氨酸衍生物通过碱促进的开环和末端羧基部分的还原性氘化转化为 L-[4,5,5,5-D4] 异亮氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.439
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(叔-丁基氧羰基)-O-(叔-丁基)二甲基硅烷基-3,4-去氢-焦谷氨醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 t-butyl (2S,3S,4RS)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylselenopyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  L-[4,5,5,5-D4]异亮氨酸的合成：确定关于 C2-C2 的近似旋转异构体群体。键

  摘要：

  检查了区域和立体选择性氘标记的 L-异亮氨酸的不对称合成。容易从 L-焦谷氨酸获得的不饱和 γ-内酰胺被吉尔曼试剂立体选择性甲基化，随后羟甲基部分氧化得到 3-甲基焦谷氨酸衍生物。通过三丁基氘化锡对相应的苯基硒化物进行基于自由基的氘化，从而将氘原子引入 γ 位。然后，氘化的 3-甲基焦谷氨酸衍生物通过碱促进的开环和末端羧基部分的还原性氘化转化为 L-[4,5,5,5-D4] 异亮氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.439

文献信息

• Synthesis of L-[4,5,5,5-D4]isoleucine: determination of approximate rotamer population about the C?-C? bond
  作者：Makoto Oba、Akiko Miyakawa、Masanobu Shionoya、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1002/jlcr.439

  日期：2001.2

  An asymmetric synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled L-isoleucine was examined. An unsaturated γ-lactam readily available from L-pyroglutamic acid was stereoselectively methylated by the Gilman reagent and subsequent oxidation of the hydroxymethyl moiety afforded a 3-methylpyroglutamate derivative. Introduction of a deuterium atom into the γ-position was achieved via a radical-based

  检查了区域和立体选择性氘标记的 L-异亮氨酸的不对称合成。容易从 L-焦谷氨酸获得的不饱和 γ-内酰胺被吉尔曼试剂立体选择性甲基化，随后羟甲基部分氧化得到 3-甲基焦谷氨酸衍生物。通过三丁基氘化锡对相应的苯基硒化物进行基于自由基的氘化，从而将氘原子引入 γ 位。然后，氘化的 3-甲基焦谷氨酸衍生物通过碱促进的开环和末端羧基部分的还原性氘化转化为 L-[4,5,5,5-D4] 异亮氨酸。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.