But-2-ynoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester | 145733-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: But-2-ynoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate；4-hydroxybut-2-enyl but-2-ynoate
• CAS: 145733-70-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LBSFWUPLFVEXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-2-ynoic acid (E)-4-hydroxy-but-2-enyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[(3R)-4-ethylidene-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective One-Pot Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization-Wittig Sequence to Chiral Functionalized 4-Alkyl 3-Alkylidene Tetrahydrofuran(on)es

  摘要：

  烷基和（杂）芳基炔烯、烯丙醇可通过铑催化的对映选择性环异构化-维蒂格烯化反应，以一锅法轻松转化为具有α，β-不饱和羰基侧链的手性4-烷基3-亚烷基四氢呋喃和四氢呋喃酮，收率高达54-86%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219362

文献信息

• A novel regio- and stereo-specific hydroacetoxylation reaction of 2-alkynoic acid derivatives
  作者：Xiyan Lu、Guoxin Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60873-0

  日期：1992.11

  2-Alkynoic acid derivatives were hydroacetoxylated regio- and stereo-specifically by reaction with lithium acetate in HOAc at rt under the catalysis of palladium acetate to afford 3-acetoxy-2(Z)-alkenoic acid derivatives.
• Enantioselective One-Pot Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization-Wittig Sequence to Chiral Functionalized 4-Alkyl 3-Alkylidene Tetrahydrofuran(on)es
  作者：Thomas Müller、Nadine Körber、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-0029-1219362

  日期：2010.3

  Alkyl and (hetero)aryl alkyne allyl alcohols can readily be transformed into chiral 4-alkyl 3-alkylidene tetrahydrofurans and tetrahydrofuranones bearing α,β-unsaturated carbonyl side chains in a one-pot fashion via an enantioselective rhodium-catalyzed ­cycloisomerization-Wittig olefination sequence in good yields (54-86%).

  烷基和（杂）芳基炔烯、烯丙醇可通过铑催化的对映选择性环异构化-维蒂格烯化反应，以一锅法轻松转化为具有α，β-不饱和羰基侧链的手性4-烷基3-亚烷基四氢呋喃和四氢呋喃酮，收率高达54-86%。