苯并(c)苉 | 217-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并(c)苉
• 英文名称: fulminene
• 英文别名: Fulminen；[6]phenacene；Benzo[c]picene；hexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.015,24.018,23]hexacosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15(24),16,18,20,22,25-tridecaene
• CAS: 217-37-8
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: BBZGENAFADIERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(c)苉 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[c]picene-7,8,15,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Production of aromatic hydrocarbons

  摘要：

  公开号：

  US02349781A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-芴酮 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 苯并(c)苉
  参考文献：
  名称：

  富硒烯（[6]并苯）的光化学合成和电子光谱

  摘要：

  通过1-（1-萘基）-2-（1-菲基）乙烯的马洛反应或1-（1）的9-芴酮敏化的光环闭合，可轻松实现富人烯（[6]并苯）的合成-萘基）-2-（1-菲基）乙烷。首次使用光致发光和瞬态吸收光谱法研究了min烯的电子光谱性质。将光谱特征与一系列较低的并菲同系物的光谱特征进行了比较，例如菲（[3]菲），（（[4]菲）和野餐（[5]菲）。对于[ n ]并苯系列，荧光和磷光带都随苯环（n）数目的增加而线性红移。在激发单的能级趋势（Ë 小号）和三重态（E T）状态分别表示为E s  = -2.6 n  + 89.1（kcal mol -1）和E T  = -1.8 n  + 66.2（kcal mol -1）。在fulminene的情况下，激光闪光光解显示的瞬态光谱与吸收最大值（λ 最大T形）在675纳米，将其指定为三重fulminene激发态。的λ最大值T形为[值Ñ ]非那省系列呈线性相关作为环数的函数Ñ，通过公式，给出λ

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0639-1

文献信息

• Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  作者：Hideki Okamoto、Takamitsu Takane、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Kaori Sato、Minoru Yamaji、Kyosuke Satake

  DOI：10.1246/cl.140182

  日期：2014.7.5

  The continuous flow reaction technique has been applied to the photocyclization of 1,2-diarylethenes, the so-called Mallory reaction, to afford phenacenes in high chemical yields and efficiencies (114–288 mg h−1). The present technique will allow us to produce several grams of phenacenes at a time.

  连续流动反应技术已被应用于1,2-二芳基乙烯的光环化反应，即所谓的马洛里反应，以实现高化学产率和效率（114–288 mg h⁻¹）的菲那西汀生成。当前的技术使我们能够一次性生产数克菲那西汀。
• Convenient Phenacene Synthesis by Sequentially Performed Wittig­ Reaction and Mallory Photocyclization Using Continuous-Flow Techniques
  作者：Hideki Okamoto、Haruhiko Takahashi、Takamitsu Takane、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Shin Gohda、Minoru Yamaji

  DOI：10.1055/s-0036-1588775

  日期：2017.7

  Abstract Various phenacenes possessing chrysene, picene, and fulminene frameworks were prepared by using a continuous-flow synthetic protocol in which Wittig reaction affording diarylethenes and their Mallory­ photocyclization producing phenacene skeletons were sequentially performed. The Wittig reaction solution, containing the diaryl­ethene obtained from an arylaldehyde and an arylmethyltriphenylphosphonium

  摘要 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品， 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品，
• Synthesis of Substituted [6]Phenacenes through Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalobenzene with Alkenylboronates and Sequential Intramolecular Cyclization via C–H Bond Activation
  作者：Ning-hui Chang、Hiroki Mori、Xi-chao Chen、Yasuhiro Okuda、Takeru Okamoto、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.130584

  日期：2013.10.5

  A series of substituted [6]phenacenes were synthesized through the Suzuki–Miyaura coupling and intramolecular double cyclization, using a polyhalobenzene and two different alkenylboronates. This methodology provides a direct route to unsymmetrical [6]phenacenes. The physicochemical properties of four [6]phenacenes were evaluated using UV–vis and fluorescence spectroscopies as well as cyclic voltammetry.

  一系列取代的[6]苯并芴通过铃木-宫浦偶联和分子内双环化合成，使用了多卤化苯和两种不同的烯基硼酸酯。这一方法提供了一条直接合成不对称[6]苯并芴的途径。通过紫外-可见光和荧光光谱以及循环伏安法评估了四种[6]苯并芴的物理化学性质。
• A new general synthesis of polycyclic aromatic compounds based on enamine chemistry
  作者：Ronald G. Harvey、John Pataki、Cecilia Cortez、Pasquale Di Raddo、Cheng Xi Yang

  DOI：10.1021/jo00003a050

  日期：1991.2

  Alkylation of enamines and enamine salts by benzylic and (beta-haloethyl)aryl halides, respectively, followed by acidic cyclodehydration and dehydrogenation provides an efficient synthetic approach to a wide range of polycyclic aromatic compounds of diverse structural types. Specific polycyclic hydrocarbons synthesized by this route include benzo[a]- and benzo[c]fluorene, 7H-dibenzo[c,g]-, 13H-dibenzo[a,i]-, and 13H-dibenzo[a,g]fluorene, 15H-tribenzo[a,c,i]fluorene, dibenzo[b,def]chrysene, benzo[rst]pentaphene, indeno[1,2-b]fluorene, fluoreno[3,4-c]fluorene, octahydrodibenz[a,j]anthracene, dibenz[a,j]anthracene, octahydrodibenz[a,h]anthracene, dibenz[a,h]anthracene, dibenz[a,h]anthracene, picene, benzo[c]picene, 1H-benz[bc]aceanthrylene, and 4H-cyclopenta[def]chrysene. This method with appropriate modifications appears to be potentially broader in scope than established traditional methods of polycyclic hydrocarbon synthesis.
• Zander,M.; Franke,W.H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 727 - 730
  作者：Zander,M.、Franke,W.H.

  DOI：——

  日期：——