[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate | 949158-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 949158-97-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₇Si
• 分子量: 584.825
• InChiKey: ZKNXQKASTKIXSC-MATKXCEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335

文献信息

• Highly Stereoselective and Iterative Synthesis of α-(1→4)-Linked Polysaccharides Composed of 3-<i>O</i>-Methyl-<scp>d</scp>-mannose
  作者：Hwan-Sung Cheon、Yiqian Lian、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0713335

  日期：2007.8.1

  second-generation synthesis of synthetic 3-O-methyl-D-mannose-containing polysaccharides (sMMPs) is reported. The glycosidation of donor B and acceptor C, prepared from a common precursor A in two and one steps, respectively, is effected by t-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to furnish only the desired alpha-anomer D in high yields. Unlike the first-generation synthesis, this synthesis gives the

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。