1,5-bis(4-chlorophenyl)pentan-3-one | 83594-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(4-chlorophenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-Di-(4-chlorophenyl)-3-pentanone
• CAS: 83594-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂O
• 分子量: 307.219
• InChiKey: QCRANIHWRVUYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4-chlorophenyl)pentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Sodium;4-[4-[3-[[4-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]butyl]amino]benzoyl]-5-ethyl-1-methylpyrrol-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole Butyric Acid Derivatives as Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase.

  摘要：

  合成了一系列吡咯丁酸衍生物，并评估了其对人类和大鼠类固醇5α-还原酶的抑制活性（体外和体外）。3-苯甲酰-4-烷基吡咯-1-丁酸和1-甲基-2-烷基-3-苯甲基吡咯-5-丁酸衍生物为有效抑制剂。在合成的37个化合物中评估了结构-活性关系。化合物37（HQL-1069）对大鼠和人类5α-还原酶均表现出强效的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1767
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 铁粉 氮气 、 乙醚 作用下， 反应 4.5h， 生成 1,5-bis(4-chlorophenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Polyamine compounds as antibacterial agents

  摘要：

  新型卤苯基和较低烷基取代的卤苯基多胺是有用的抗微生物剂和藻类抑制剂。它们特别有用，因为它们的毒性低，因此它们被优势地包括在外科手术清洁剂、抗菌肥皂、化妆品制剂中作为活性剂，以及用作防腐剂等。

  公开号：

  US04340756A1

文献信息

• Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir–Oxalamidato/Solid Base Catalyst System
  作者：Hideo Shimizu、Hironori Maeda、Hideki Nara

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00362

  日期：2020.11.20

  An Ir–oxalamidato complex in combination with a solid base (e.g., magnesium aluminometasilicate/Ca(OH)2) significantly improved the catalyst productivity in α-alkylation of methyl ketones with primary alcohols. Optimization through systematic variation of the oxalamidato ligand led to a practical turnover number (TON) of 10 000–40 000.

  Ir-草胺酰胺配合物与固体碱（例如，铝硅酸镁/ Ca（OH）2）结合可显着提高甲基酮与伯醇的α-烷基化反应的催化剂生产率。通过系统改变草酰胺的配体而进行的优化导致实际营业额（TON）为10,000至40,000。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Antimicrobial Activity of Monoketone Curcuminoids Against Cariogenic Bacteria
  作者：Tatiana M. Vieira、Isabella A. dos Santos、Thayná S. Silva、Carlos H. G. Martins、Antônio E. M. Crotti

  DOI：10.1002/cbdv.201800216

  日期：2018.8

  We evaluated the antimicrobial activity of 25 monoketone curcuminoids (MKCs) against a representative panel of cariogenic bacteria in terms of their minimum inhibitory concentration (MIC) values. Curcumin A (10) displayed promising activity against Streptococcus mutans (MIC = 50 μg/ml) and Streptococcus mitis (MIC = 50 μg/ml) as well as moderate activity against S. sanguinis (MIC = 100 μg/ml), Lactobacillus

  我们根据最低抑菌浓度 (MIC) 值评估了 25 种单酮类姜黄素 (MKC) 对一组有代表性的致龋菌的抗菌活性。姜黄素 A (10) 对变形链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 和缓和链球菌 (MIC = 50 μg/ml) 显示出有前景的活性，以及​​对血链球菌 (MIC = 100 μg/ml)、干酪乳杆菌的中等活性(MIC = 100 μg/ml) 和唾液链球菌 (MIC = 200 μg/ml)。结果表明化合物 10 的活性高于其双β-二酮类似物。此外，化合物 3a（1,5-双（4-甲基苯基）戊烷-3-one）和 7b（1,5-双（4-溴苯基）戊烷-3-醇）对 S. mitis 具有中等活性（MIC = 100 μg/ml）和唾液链球菌（MIC = 200 μg/ml）。
• Antibacterial iV-[ω,ώ-Bis(alicyclic and aryl)-sec-alkyl]-l,3-diamino-2-propanol Dihydrochloride Salts
  作者：Nathaniel Grier、Richard A. Dybas、Robert A. Strelitz、Bruce E. Witzel、Eugene L. Dulaney

  DOI：10.1002/jps.2600710329

  日期：1982.3

  A series of 14 antibacterial N-[omega,omega'-bis(cycloalkyl, bicyclo[2.2.1]heptyl, and substituted phenyl)-sec-alkyl]-1,3-diamino-2-propanol dihydrochloride salts were synthesized as potential topical antiseptics and disinfectants. Four derivatives which were particularly effective against Pseudomonas aeruginosa encompassed the three diverse ring-type substituents and an 8-n-pentadecyl moiety. The

  潜在地合成了一系列14种抗菌N-ω，ω'-双（环烷基，双环[2.2.1]庚基和取代的苯基）-仲烷基] -1,3-二氨基-2-丙醇二盐酸盐外用杀菌剂和消毒剂。对铜绿假单胞菌特别有效的四种衍生物包括三个不同的环型取代基和一个8-n-十五烷基部分。计算出的更有效化合物的N取代基的Hansch疏水参数（pi）在7.0--9.0范围内，并且在测定条件下与作为抛物线的所有产品的最小抑制活性相关。对革兰氏阳性和其他革兰氏阴性细菌的效力与苯扎氯铵和洗必泰相当。
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。