3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: ZXMREPIMZVLJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过简单炔烃的不对称氢官能化水介导一锅多步合成手性1,3-二芳基丙-1-醇

  摘要：

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04945k

文献信息

• Efficient Iron-Catalyzed Direct β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols
  作者：Jian Yang、Xin Liu、Da-Li Meng、Hong-Yan Chen、Zhi-Hui Zong、Ting-Ting Feng、Kai Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000907

  日期：2012.2

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is described. In the presence of the commercially available iron catalyst (ferrocenecarboxaldehyde, 1b) and a catalytic amount of base, the reactions give β-alkylated higher alcohols in high yields in the absence of any sacrificial agents (hydrogen acceptors or hydrogen donors) and nitrogen or phosphorus ligands. For the first time, iron is employed

  描述了仲醇与伯醇的有效铁催化的直接β-烷基化。在市售的铁催化剂（二茂铁甲醛，1b）和催化量的碱存在下，反应在没有任何牺牲剂（氢受体或氢供体）和氮或磷的情况下，以高收率得到β-烷基化的高级醇。配体。在这种类型的反应中，铁首次成为贵金属基催化剂的廉价原子且对环境无害的替代方法，且原子效率高。
• RuCl2(DMSO)4 catalyzes the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols through a hydrogen autotransfer process
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.012

  日期：2006.9

  The electrophilic beta-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is accomplished by a hydrogen autotransfer process catalyzed by RUCl2(DMSO)(4). The reaction can produce either simple alkylated secondary alcohols or alpha,beta-unsaturated ketones with good to excellent results just by choosing the appropriate starting secondary alcohol (methyl or longer chain secondary alcohol, respectively), as well as quinolines (by using 2-aminobenzyl alcohol). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Water-mediated one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols by the asymmetric hydrofunctionalisation of simple alkynes
  作者：Pinke Yu、Qixing Liu、Linhong Zuo、Xumu Zhang、Congcong Yin、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d3gc04945k

  日期：——

  A water-mediated and Rh-catalysed one-pot multi-step synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols is presented. This protocol utilizes readily available terminal alkynes and aldehydes as reaction partners, and features mild conditions, easy operation and water as the sole solvent, thus serving as an ideal means for the efficient synthesis of chiral 1,3-diarylpropan-1-ols. Control experiments suggested

  提出了一种水介导和 Rh 催化的一锅多步合成手性 1,3-二芳基丙-1-醇的方法。该方案利用现成的末端炔烃和醛作为反应伙伴，条件温和，操作简便，以水为唯一溶剂，是高效合成手性1,3-二芳基丙-1-醇的理想手段。对照实验表明，查尔酮中间体的形成以及随后的双还原过程对于反应的成功至关重要。这种催化方法可以很容易地扩大规模，用于高达 10 000 S/C 的克级合成，所得产品可用于轻松衍生各种生物活性分子。