(2S,3R)-(3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 91510-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (+)-2-deoxy-5-O-p-toluenesulfonyl-γ-D-ribonolactone；2-deoxy-5-O-tosyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone；[(2R,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 91510-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆S
• 分子量: 286.306
• InChiKey: TUJUSSDYSGSBET-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.09h， 生成 dimethyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映纯羟基化内酰胺合成 5-羟基和 4,5-二羟基哌可酸的互补和立体发散方法

  摘要：

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201429
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 溴 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-(3-hydroxy-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-Erythro-Pentitol

  摘要：

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).

  DOI：

  10.1080/07328300008544100

文献信息

• Cardellach, J.; Font, J.; Ortuno, R. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 327 - 331
  作者：Cardellach, J.、Font, J.、Ortuno, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Complementary and Stereodivergent Approaches to the Synthesis of 5-Hydroxy- and 4,5-Dihydroxypipecolic Acids from Enantiopure Hydroxylated Lactams
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201201429

  日期：2013.3

  describe two complementary and stereodivergent routes, from commercially available and inexpensive starting materials, for the synthesis of 4,5-dihydroxy- and 5-hydroxypipecolic acids based on the chemistry of lactam-derived enol phosphates. The synthesis of the 4,5-cis-4,5-dihydroxypipecolic acids required the preparation from 2-deoxy-D- and -L-ribose of the enantiopure cis-(4S,5R)- and -(4R,5S)-4

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自
• A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-<i>Erythro</i>-Pentitol
  作者：Birgitte Mølholm Malle、Inge Lundt、Richard H. Furneaux

  DOI：10.1080/07328300008544100

  日期：2000.1

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).