4,6-dibromo-nonan-5-one | 3473-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dibromo-nonan-5-one
• 英文别名: 4,6-Dibromononan-5-one
• CAS: 3473-24-3
• 化学式: C₉H₁₆Br₂O
• 分子量: 300.033
• InChiKey: XAVATXOCKWXXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-nonan-5-one 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2-对称 HIV-1 蛋白酶抑制剂的简便合成

  摘要：

  为了获得廉价而有效的抗艾滋病药物，人们合成了简单的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。C2-对称假肽底物类似物可以通过简单的四步合成从对称酮 3a-d 开始制备作为 HIV-1 蛋白酶的抑制剂。在将 3a-d 溴化为 α、α'-二溴酮 4a-d 后，我们通过 Gabriel 合成合成了二氨基化合物 6a-c，然后将其与 Z-缬氨酸偶联以产生具有中心酮基 2a-c 的抑制剂。我们还通过叠氮化、用 LiAlH4 还原以及 β, β'-二氨基羟基化合物与适当肽的偶联合成了包括中心羟基 8a-da-i 的抑制剂。第一组化合物仅表现出微弱的抑制作用，而后者的 Ki 值高达 3.0 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281003
• 作为产物：
  描述：

  5-壬醇 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到4,6-dibromo-nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HBr 系统 – 多个方向，但一个选择：氧化 – 将仲醇溴化为单溴酮或二溴酮†

  摘要：

  在这项工作中，我们发现H 2 O 2 –HBr(aq)系统可以从脂肪族和仲苄醇合成α-一溴酮和α,α'-二溴酮，收率高达91%。通过改变过氧化氢和氢溴酸的量，可以选择性地引导该过程形成单溴酮或二溴酮。应用方便、设备简单、反应活性多方面以及符合绿色化学原理，使得H 2 O 2 –HBr(aq)系统的应用在实验室和工业界非常有吸引力。尽管已知酮具有通过Baeyer-Villiger反应氧化或在过氧化氢和布朗斯台德酸存在下形成具有O-O部分的化合物过氧化的已知特性，但所提出的氧化-溴化过程是选择性的。

  DOI：

  10.1039/c8ra04885a

文献信息

• New class of mixed cuprate(I) reagents, lithium hetero(alkyl) cuprate(I), which allow selective alkyl group transfer
  作者：Gary H. Posner、Charles E. Whitten、Jeffrey J. Sterling

  DOI：10.1021/ja00804a041

  日期：1973.11
• Reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones with organocopper reagents. New method for .alpha. alkylation of ketones
  作者：Gary H. Posner、Jeffrey J. Sterling

  DOI：10.1021/ja00790a089

  日期：1973.5
• Reduction of α, α′-dibromo ketones by ultrasonically dispersed mercury in protic solvents
  作者：Albert J. Fry、Daniel Herr

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80026-4

  日期：1978.1
• Substituted Cyclopropenones¹
  作者：Ronald Breslow、L. J. Altman、Adolf Krebs、Erno Mohacsi、Ichiro Murata、Ruth A. Peterson、Judd Posner

  DOI：10.1021/ja01084a030

  日期：1965.3
• FRY A. J.; HERR D., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 20, 1721-1724
  作者：FRY A. J.、 HERR D.

  DOI：——

  日期：——