(3S,4R,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxyoctane-3,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxyoctane-3,6-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DQTPSPALDJONJO-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxyoctane-3,6-diol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(3S,4S,5S,6S)-3,6-dimethanesulfonyloxy-di-O-isopropylidene-4,5-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Ligand Substituent Effects on Asymmetric Induction. Effect of Structural Variations of the DIOP Ligand on the Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Substituent changes in the ligand (L*) backbone and the chelating phosphorus atoms of the classical DIOP ligand result in dramatic changes in the enantioselectivity of Rh+L*-catalyzed enamide hydrogenations.

  DOI：

  10.1021/ol006591f
• 作为产物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-4,5-isopropylidenedioxyoctane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Ligand Substituent Effects on Asymmetric Induction. Effect of Structural Variations of the DIOP Ligand on the Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Substituent changes in the ligand (L*) backbone and the chelating phosphorus atoms of the classical DIOP ligand result in dramatic changes in the enantioselectivity of Rh+L*-catalyzed enamide hydrogenations.

  DOI：

  10.1021/ol006591f

文献信息

• GAWRONSKI, JACEK;GAWRONSKA, KRYSTYNA, CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 41-53
  作者：GAWRONSKI, JACEK、GAWRONSKA, KRYSTYNA

  DOI：——

  日期：——
• Ligand Substituent Effects on Asymmetric Induction. Effect of Structural Variations of the DIOP Ligand on the Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Yuan-Yong Yan、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol006591f

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]Substituent changes in the ligand (L*) backbone and the chelating phosphorus atoms of the classical DIOP ligand result in dramatic changes in the enantioselectivity of Rh+L*-catalyzed enamide hydrogenations.