(2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran | 127682-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,5R)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(3S,5R)-5-(dimethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 127682-76-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: CCTUUCJGODXJDJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 9-<(5R-cis)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl>-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  抗HIV活性叠氮核苷的新异构体

  摘要：

  描述了D相关类新型2'-异构双脱氧核苷的合成和抗病毒研究。目标化合物是抗HIV活性4'-叠氮基2'-脱氧核苷的类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00766-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of Homochiral Homo-oligomers of Parent cis- and trans-Furanoid-β-Amino Acids
  作者：Sunil K. Pandey、Ganesh F. Jogdand、João C. A. Oliveira、Ricardo A. Mata、Pattuparambil R. Rajamohanan、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201101855

  日期：2011.11.11

  The synthesis of homochiral homo‐oligomers of cis‐ and trans‐3‐aminotetrahydrofuran‐2‐carboxylic acids (parent cis‐ and trans‐furanoid‐β‐amino acids, referred to as “cis‐/trans‐FAA”) has been carried out to understand their secondary structures and their dependence on the ring heteroatom. The oligomers of two diastereomers have been shown to have a distinct left‐handed helicity. The cis‐FAA homo‐oligomers

  进行了顺式和反式-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸（母体顺式和反式呋喃酮-β-氨基酸，称为“顺式/反式FAA”）的同手性均聚物的合成了解它们的二级结构及其对环杂原子的依赖性。两种非对映异构体的寡聚体已显示出独特的左旋螺旋度。所述顺-FAA均-寡聚物显示出14螺旋结构，在对比的均-寡聚物顺-ACPC来说，在采用像结构的薄片。该反式发现FAA均聚物采用12螺旋结构，与反式ACPC均聚物的趋势相同。借助于从头算，比较了顺式ACPC和顺式FAA六聚体的结构特征。我们认为，顺式-FAA六肽的堆积更为紧凑，这应归因于环与主链酰胺氢之间更有利的相互作用。
• Isomere Dideoxynucleoside, ihre Herstellung und Verwendung für Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0383239A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  Die Verbindungen der Formel worin A 6-Amino-9H-purin-9-yl oder 2-Amino-6-hydroxy-9H-­purin-9-yl darstellt, worin die Aminogruppe durch NHC(O)R² oder N=CHR³R⁴ ersetzt sein kann und R OH oder OC(O)R¹ ist, wobei R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes C₁₋₂₀-Alkyl, C₁₋₁₂-­Alkoxyalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenoxy-­C₁₋₄-alkyl, Phenyl oder Phenyl das durch Halogen, C₁₋₄-­Alkoxy, Nitro, Hydroxy, Carboxyl oder Alkylamino substi­tuiert ist, bedeuten und pharmazeutisch anwendbare Salze davon sind als Mittel zur Behandlung retroviraler Infek­tionen, wie HIV, von Wert.

  式中的化合物 其中 A 为 6-氨基-9H-嘌呤-9-基或 2-氨基-6-羟基-9H-嘌呤-9-基，其中氨基可被 NHC(O)R² 或 N=CHR³R⁴ 取代，R 为 OH 或 OC(O)R¹、其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相互独立地为直链或支链 C₁₋₂₀-烷基、C₁₋₁₂-烷氧基烷基、取代或未取代的苯氧基-C₁₋₄-烷基、苯基或被卤素、C₁₋₄-烷氧基、硝基、羟基、羧基或烷基氨基取代的苯基，以及它们的药用盐具有治疗逆转录病毒感染（如 HIV）的价值。
• ISONUCLEOSIDES INCORPORATING UNIVERSAL BASES
  作者：Vasu Nair、David S. Sosnouski、Qingming Zhu

  DOI：10.1081/ncn-100002362

  日期：2001.3.31

  Enantiomeric isodideoxynucleosides of the (S,S) and (R,R) families with the universal base, imidazole-4-carboxamide as the nucleobase, were synthesized as biological mimics of anti-HIV active D- and L-related isodideo-xyadenosines. In vitro anti-HIV evaluation in CEM cells of these target compounds showed that they were inactive. Further antiviral studies are in progress.
• Synthesis of iso-ddA, member of a novel class of anti-HIV agents
  作者：Donna M. Huryn、Barbara C. Sluboski、Steve Y. Tam、Louis J. Todaro、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93867-5

  日期：1989.1
• Synthesis of Isomeric Dideoxynucleosides with Partial Symmetry
  作者：Vasu Nair、Lawrence Zintek、Geun Jeon

  DOI：10.1080/15257779508012391

  日期：1995.5.1

  Approaches to the synthesis of (S) and (R) enantiomers of hydroxymethylated isodideoxynucleosides have been developed. Because of the symmetry introduced at the carbon that normally bears the -CH2OH group, these compounds have only one asymmetric center and each enantiomeric series may be viewed as being both D- and L-related.