(1Z,2'Z)-Propenyl-(but-2'-enyl)-ether | 20747-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,2'Z)-Propenyl-(but-2'-enyl)-ether
• 英文别名: cis-Crotyl-cis-propen-yl-aether；1-cis-propenyloxy-but-2c-ene；2-Butene, 1-(1-propenyloxy)-, (Z,Z)-；(Z)-1-[(Z)-prop-1-enoxy]but-2-ene
• CAS: 20747-46-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QOCZFYYPDLVJLP-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-but-2-ynyloxy-propane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 磷酸 、 氢气 作用下， 生成 (1Z,2'Z)-Propenyl-(but-2'-enyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  立体异构与立体化学立体异构体丙烯基-（but-2′-烯基）-

  摘要：

  （1Z，2'E）-，（1Z，2'Z）-，（1E，2'E）-和（1E，2'Z）-丙烯基丁-2'-烯基醚的气相重排（Z，E）-，（Z，Z）-，（E，E）-，和（E，Z）-1）分别变成erythro-和threo-2，3-二甲基-pent-4-en-al（在142,5°至190,0°的温度范围（20-35 Torr）下研究了erythro-和threo-2）（有关动力学数据和活化参数，请参见表2）。所有四种立体异构醚1都优先通过椅子状过渡态C重排成醛2（对于B – C，ΔΔG ≠（160°）= 2,5–2,7 kcal / mol（B =船状过渡态） 。相对比率（k rel（Z，Z）-1，（Z，E）-1，（E，Z）-1和（E，E）-1在160°的）分别为1,0、2,9、4,3和分别为9,0（请参见表5）。考虑到醚1的相对焓和在醚1的C跃迁状态下的空间相互作用（参见表6），可以估计k rel值。它们与观察到的结果非常吻合（见表5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580508

文献信息

• Kinetik und stereochemischer Verlauf der thermischen Umlagerung der vier stereoisomeren Propenyl-(but-2?-enyl)-�ther
  作者：Piero Vittorelli、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580508

  日期：1975.7.16

  The gas-phase rearrangement of (1Z, 2′E)-, (1Z, 2′Z)-, (1E, 2′E)-, and (1E, 2′Z)- propenyl but-2′-enyl ether (Z, E)-, (Z, Z)-, (E, E)-, and (E, Z)-1) into erythro- and threo-2, 3-dimethyl-pent-4-en-al (erythro- and threo-2) was investigated over a temperature range from 142,5° to 190,0° at 20–35 Torr (for kinetic data and activation parameters see table 2). All four stereoisomeric ethers 1 rearrange

  （1Z，2'E）-，（1Z，2'Z）-，（1E，2'E）-和（1E，2'Z）-丙烯基丁-2'-烯基醚的气相重排（Z，E）-，（Z，Z）-，（E，E）-，和（E，Z）-1）分别变成erythro-和threo-2，3-二甲基-pent-4-en-al（在142,5°至190,0°的温度范围（20-35 Torr）下研究了erythro-和threo-2）（有关动力学数据和活化参数，请参见表2）。所有四种立体异构醚1都优先通过椅子状过渡态C重排成醛2（对于B – C，ΔΔG ≠（160°）= 2,5–2,7 kcal / mol（B =船状过渡态） 。相对比率（k rel（Z，Z）-1，（Z，E）-1，（E，Z）-1和（E，E）-1在160°的）分别为1,0、2,9、4,3和分别为9,0（请参见表5）。考虑到醚1的相对焓和在醚1的C跃迁状态下的空间相互作用（参见表6），可以估计k rel值。它们与观察到的结果非常吻合（见表5）。