(E)-1,3-diphenylbut-3-en-1-one oxime | 1221447-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylbut-3-en-1-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-(1,3-diphenylbut-3-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1221447-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RMOSMBNQQHDWQZ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  98.3-99.8 °C
• 沸点：
  408.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenylbut-3-en-1-one oxime 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)thiourea 、 碘 、 sodium ascorbate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (S)-3,5-diphenyl-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  肟的催化对映选择性碘醚化

  摘要：

  有机催化：肟的第一个催化对映选择性碘醚化反应是使用市售N-碘代琥珀酰亚胺开发的。在一个存在dihydrocinchonidine衍生硫脲（10摩尔％），β，γ不饱和肟经历容易iodoetherification以产生Δ 2个含有季立体中心通常以高收率与良好至优异的对映选择性-isoxazolines。

  DOI：

  10.1002/anie.201304173
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 吡啶 、 indium 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylbut-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一种基于金鸡纳生物碱的磺酰胺配体的铜催化剂，用于烯基肟的不对称自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804315

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoxazolines Enabled by Palladium‐Catalyzed Carboetherification of Alkenyl Oximes
  作者：Lei Wang、Kenan Zhang、Yuzhuo Wang、Wenbo Li、Mingjie Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201912408

  日期：2020.3.9

  highly efficient Pd/Xiang-Phos catalyzed enantioselective carboetherification of alkenyl oximes with either aryl or alkenyl halides, delivering various chiral 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines in good yields with up to 97 % ee. The sterically bulky and electron-rich (S,Rs)-NMe-X2 ligand is responsible for the excellent reactivities and enantioselectivities. The salient features of this

  此处报道的是高效率的Pd / Xiang-Phos催化的烯基肟与芳基或烯基卤化物的对映选择性碳醚化，可提供各种手性3,5-二取代和3,5,5-三取代的异恶唑啉，收率高达97％ 。体积大且富含电子的（S，Rs）-NMe-X2配体负责出色的反应性和对映选择性。该转化的显着特征包括温和的反应条件，一般的底物范围，良好的官能团耐受性，良好的收率，高对映选择性，易于扩大规模以及在生物活性化合物的后期修饰中的应用。所获得的产物可以容易地转化为有用的手性1，3-氨基醇。
• Electrochemical Tandem Cyclization of Unsaturated Oximes with Diselenides: A General Approach to Seleno Isoxazolines Derivatives with Quaternary Carbon Center
  作者：Wenchao Gao、Beibei Li、Luyi Zong、Lintao Yu、Xuyang Li、Qiyang Li、Xu Zhang、Sheng Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202100294

  日期：2021.5.7

  cyclization of unsaturated oximes with diselenides has been developed to provide a general access to seleno isoxazolines (35 examples). This novel protocol features mild reaction conditions (metal‐ and oxidant‐free), good functional group tolerance (including ester, sulfone, heterocycles), and promising scalability. Moreover, two plausible reaction pathways have been proposed based on the cyclic voltammetry

  已开发了具有二硒化物的不饱和肟的电化学氧化串联环化反应，可提供一般的硒代异恶唑啉通道（35个实例）。这种新颖的协议具有温和的反应条件（无金属和氧化剂），良好的官能团耐受性（包括酯，砜，杂环）和可扩展的可扩展性。此外，基于循环伏安法实验已经提出了两个可能的反应途径。
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.